Cikloheptano

Cikloheptano
Dosiero:Cycloheptane.svg
Plata kemia strukturo de la Cikloheptano
Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:
Tridimensia kemia strukturo de la Cikloheptano
Kemia strukturo de Dubenzoklohepteno.
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	291-64-5
ChemSpider kodo	8908
PubChem-kodo	9265
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora oleeca likvaĵo
Molmaso	98,189 g·mol-1
Denseco	0,811g cm−3
Fandpunkto	-12 °C
Bolpunkto	118,4 °C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	6 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	86,7 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R65
Sekureco	S16 S23 S24/25 S62
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Cikloheptano aŭ C₇H₁₄ estas sepkarbona cikloalkano, senkolora oleeca likvaĵo kaj nepolara solvanto uzata en kemia industrio kiel peraĵo en la manufakturo de aliaj kemiaĵoj kaj farmaciaj drogoj. Ĝi estas sintezata ekde la ciklopentanon laŭ la reduktiĝo de Clemmensen.

Laŭ kelkaj studoj pri reakcieco oni konkludis ke reakciemo reduktiĝas en la jena sekvenco cikloheptano > ciklopentano = cikloheksano. Strukture cikloheptano posedas boatoforman formaton kiu cetere estas energie tre proksima al seĝoformaj strukturoj.

Cikloheptano atakas aluminion, kupron, plumbon, stanon, zinkon kaj aliajn alojojn.

Ajna ringo pli eta ol tri aŭ karbonoj posedas signifoplenan eblecon rilate al ringo-streĉiĝo, ciklopropano kaj ciklobutano estas en la kategorio de etaj ringoj. Unu ringo kun kvin ĝis sep karbonatomoj estas konsiderata havi mimimuman aŭ nenian streĉiĝon, kaj tipaj ekzemploj estas ciklopentano, cikloheksano kaj cikloheptano. Tamen, ringoj kun ok ĝis dekdu karbonatomoj estas konsiderataj havi moderan streĉigon kaj kiam ringo posedas pli ol dek karbonatomoj ĝi havas minimuman streĉiĝon.

Sintezoj

Sintezo 1

• Sintezo de cikloheptano per reduktiĝo de Clemmensen: En 1912, la dana kemiisto Erik Christian Clemmensen (1876-1941) kreis metodon por konverti karbonilan grupon (-CO) en metilenan grupon (=CH₂) en ĉeesto de zinka/hidrarga amalgamo kaj klorida acido. Do per tiu metodo eblas konverti cikloheptanonon en cikloheptanon kun eliminigo de akvo.

Cikloheptanono $\underset{-H_{2}O}{\overset{+HCl/Zn}{\to }}$Cikloheptano

Sintezo 2

• Per reduktiga reakcio de Wolff-Kiĵner: Tiu metodo ankaŭ estas uzata por konverti karbonilan grupon al metilena grupo. Tiu reakcio estis kreita de la germanaj kemiistoj Ludwig Wolff (1857-1919) kaj Nikolaj Kiĵner (1867-1935) en 1912, tamen la reakciantoj estas hidrazino en ĉeesto de duetilena glikolo kaj kalia hidroksido:

Cikloheptanono + Hidrazino$\underset{-H_{2}O-N_2}{\overset{+KOH/duetilenaglikolo}{\to }}$Cikloheptano

Reakcioj

Reakcio 1

• Sintezo de metil-cikloheksano ekde cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido:

Molekula rearanĝo de cikloheptano en ĉeesto de aluminia klorido

Reakcio 2

• Kloro-sukcenimido (CAS-numero 128-09-6) estas organika apolara solvanto uzata por kloro-aldonaj reakcioj kaj estas milda oksidiganto. Cikloheptano akceptas klorigon en ĉeesto de n-kloro-sukcenimido.

Kunrilataj kemiaĵoj

• Metil-cikloheptano
  Metil-cikloheptano
• Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:
  Nitro-cikloheptano
• Dubenzo-ciklohepteno
  Dubenzo-ciklohepteno
• Cikloheptanono[7]
  Cikloheptanono
• Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:
  Cikloheptanolo
• 
  Suberata acido

Vidu ankaŭ

• Hidrokarbonidoj
• Cikloalkanoj

Literaturo

• ACS Publications
• Fisher Scientific
• Chemistry Libretext
• Cyclopropanes in Organic Synthesis
• Organic Synthesis
• Alicyclic Chemistry