Benzeno sulfonata acido

Fenilsulfonata acido
Kemia strukturo de la Benzeno sulfonata acido
3D Kemia strukturo de la Benzeno sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena benzeno-sulfonato
Kemia formulo	C6H5SO3H
CAS-numero-kodo	98-11-3
ChemSpider kodo	7093
PubChem-kodo	7371
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkolora kristala solido
Molmaso	158.17 g mol−1
Smiles	c1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
Denseco	1.32 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (hidrata) Ŝablono:GdC (anhidra)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 463 K)
Solvebleco	Akvo:930 g/l
Nesolvebleco	Nepolaraj solvantoj
Acideco (pKa)	-2,8
Mortiga dozo (LD50)	1230 mg/kg (muso, buŝa)
Merck Index	14,1070 15,1071
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20 R22 R34 R36 R37 R38
Sekureco	S26 S36 S37 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj|datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Benzeno sulfonata acido, fenilsulfonata acido aŭ C₆H₅SO₃H estas organika sulfura kombinaĵo, plej simpla aromata sulfonata acido, kiu formas delikvaj kristaloj aŭ blanka solido solvebla en akvo kaj etanolo, iomete solvebla en benzeno kaj nesolvebla en nepolaraj solvantoj tia kial duetila etero. Ĝi estas stokigita sub la formo de alkalo-metalaj saloj. Ĝia akva solvaĵo estas forte acida.

Proprecoj

Benzeno sulfonata acido elmontras reakciojn tipajn de aliaj aromataj sulfonataj acidoj, formante sulfonamidojn, sulfonilajn kloridojn kaj esterojn. Supre ol Ŝablono:GdC la sulfonigo inversiĝas. Senhidratigo de fosfora kvinoksido donas benzenosulfonatan anhidridon. Konvertado al la koresponda benzenosulfonila klorido efektiviĝas kun fosfora kvinklorido. Ĝi estas forta acido kiam dissociita en akvo. Saloj de benzeno sulfonata acido uzatas en farmaciaĵoj kaj konatas kiel bezilatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de benzeno kaj sulfura trioksido. Ĉi-reakcio ilustras aromatan sulfonigon, kiu konsideratas "unu el la plej gravaj en industria organika kemio".:

benzeno + $\underset{}{\overset{}{\to }}$

Sintezo 2

• Preparado per traktado de benzenosulfonila klorido kaj natria hidroksido:

benzenosulfonila klorido + natria hidroksido $\underset{}{\overset{}{\to }}$ +

Sintezo 3

• Preparado per traktado de benzenosulfonila klorido kaj zinka hidroksido:

2 benzenosulfonila klorido + zinka hidroksido $\underset{}{\overset{}{\to }}$ 2 + zinka klorido

Sintezo 4

• Preparado per reduktado de benzenosulfonila klorido kun natria sulfito en akva medio:

benzenosulfonila klorido + natria sulfito + $\underset{}{\overset{}{\to }}$ + + natria bisulfito

Sintezo 5

• Preparado per traktado de natria benzenosulfonato kaj klorida acido:

natria benzenosulfonato + $\underset{}{\overset{}{\to }}$ +

Sintezo 6

• Preparado per interagado de benzeno kun sulfata acido:

benzeno + sulfata acido $\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$

Sintezo 7

• Preparado per traktado de benzeno kun sulfurila klorido:

benzeno + $\underset{-HCl}{\overset{}{\to }}$ benzenosulfonila klorido + $\underset{-HCl}{\overset{}{\to }}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Sapigo de la benzenosulfonata acido

+ natria hidroksido $\underset{}{\overset{}{\to }}$ + natria benzenosulfonato

Reakcio 2

• Esterigo de la benzenosulfonata acido:

+ fenolo $\underset{}{\overset{}{\to }}$ + fenila benzenosulfonato

Reakcio 3

• Preparado de "benzenosulfonilamido" per amonolizo de la benzenosulfonata acido:

+ amoniako $\underset{}{\overset{}{\to }}$ benzenosulfonilamido +

Reakcio 4

• Preparado de klorosulfonata acido (CAS numero: 7790-94-5) per traktado de benzenosulfonata acido kun kloro:

+ $\underset{}{\overset{+[H]}{\to }}$ + klorobenzeno

Reakcio 5

• Reakcio kun kloramino:

+ kloramino $\underset{}{\overset{}{\to }}$ benzenosulfonilamido + hipoklorita acido +

Reakcio 6

• Reakcio kun sodamido en acida medio:

+ sodamido $\underset{}{\overset{}{\to }}$ benzenosulfonilamido + natria hidroksido

Reakcio 7

• Reakcio kun nitrozila klorido:

+ $\underset{}{\overset{[OH{]}^{-}}{\to }}$ benzenosulfonila klorido +

YouTube

• Organic Chemistry Mechanisms
• Sulfonation of Benzene to BenzeneSulfonic Acid
• Desulfonation of Benzenesulfonic Acid
• Aromaticity and Reactions of Benzene

Vidu ankaŭ

• Benzenosulfinata acido

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Centroj por Kontrolo kaj Preventado de Malsanoj
• Toxipedia Ŝablono:Webarchiv
• Purification of Laboratory Chemicals, W.L.F. Armarego, Christina Chai