Acetil-klorido

Acetil-klorido
Plata kemia strukturo de la Acetil-klorido
Acetila klorido
Tridimensia kemia strukturo de la Acetil-klorido
Alternativa(j) nomo(j)
Klorido de acetilo Klorido de etanata acido Klorido de acetata acido Etanoila klorido Klorido de etanoilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	75-36-5
ChemSpider kodo	6127
PubChem-kodo	6367
Merck Index	15,80
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	78,495 g·mol-1
Denseco	1,104g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	910 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R14 R34
Sekureco	S1/2 S9 S16 S26 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Acetil-klorido aŭ CH₃COCl estas organika klora kombinaĵo derivata el acetata acido, senkolora, koroda, volatila likvaĵo uzata en kemiaj sintezoj por produktado de esteroj, ketonoj kaj amidoj. Ĝi estas utila reakcianto por distingado de primaraj kaj sekundaraj aminoj elde terciaraj aminoj. Alkoholoj kaj fenoloj ankaŭ reakcias kun acetila klorido.

Proprecoj

Kiel efika acetiligagento, acetil-klorido estas pli potenca ol acetata acido aŭ miksaĵo de acetata anhidrido kaj acetata acido. Ĝi estis restriktita antaŭ nelonge pro kvalitaj demandoj kaŭze de malfacilaĵo je mezurado kaj uzo de etaj kvantoj de ĉi-facile hidrolizebla substanco sen perdo.

Acetila klorido estis unue sintezita en 1853 de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856) per traktado de kalia acetato kun fosforila klorido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetata acido kaj klorida acido:

acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido+

Sintezo 2

• Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:

2acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido

Sintezo 3

• Preparado per interagado de acetata acido kaj fosfora triklorido:

3acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$3acetil-klorido+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de acetata acido kaj fosfora kvinklorido:

acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido++

Sintezo 5

• Preparado per interagado de acetata acido kaj dusulfura duklorido:

2acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido++sulfida acido

Sintezo 6

• Preparado per interagado de acetata acido kaj sulfura duklorido:

2acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido++hidrogeno

Sintezo 7

• Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:

acetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido++

Sintezo 8

• Preparado per traktado de klorometano kaj karbona unuoksido:

klorometano+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido

Sintezo 9

• Preparado per traktado de acetata anhidrido kaj kloro:

acetata anhidrido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido

Sintezo 10

• Preparado per traktado de acetata anhidrido kaj klorida acido:

acetata anhidrido+2$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido+

Sintezo 11

• Reakcio de fosgeno kun metil-natrio:

+metil-natrio$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido+

Sintezo 12

• Reakcio de nitrozila klorido kun etanolo:

2+2etanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$2acetil-klorido+2+3hidrogeno

Sintezo 13

• Sintezo per interagado de dukloro-acetil-klorido kaj natria hidrido:

+2$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetil-klorido+2

Ŝablono:Div col end

Reakcioj

Reakcio 1

• Malkomponado de acetila klorido, ĉiuj eblaj komponaĵoj rezultantaj el malkomponado de acetila klorido estas:

5acetil-klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+etano+etileno+kloroetano+4+2

Reakcio 2

• Hidrolizo de acetil-klorido:

acetil-klorido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetata acido+

Reakcio 3

• Preparado de metila acetato:

acetil-klorido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Reakcio 4

• Preparado de etila acetato:

acetil-klorido+etanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$etila acetato+

Reakcio 5

• Preparado de acetofenono:

acetil-klorido+fenil-natrio$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetofenono+

Reakcio 6

• Preparado de acetilsalikata acido:En 1853, Charles Gerhardt preparis aspirinon per miksado de acetila klorido kun natria salikato.

natria salikato+acetil-klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetilsalikata acido+

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Merck Millipore
• Chemical Book
• Handbook of Corrosion Data
• Chemical Reagents for Protein Modification
• Excel With Objective Chemistry For Iit-Screening