2-Acetilfurano

Metila furanila ketono
Kemia formulo	C6H6O2
2-Acetilfurano
Bastona kemia strukturo de la Metila furanila ketono
2-Acetilfurano
Tridimensia kemia strukturo de la Metila furanila ketono
2-Acetilfurano ĉeestas en la batatoj
2-Acetilfurano ĉeestas en la batatoj.
Alternativa(j) nomo(j)
Metila furanila ketono Furanilacetilo 2-acetofuranono
CAS-numero-kodo	1192-62-7
ChemSpider kodo	13849
PubChem-kodo	14505
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempo
Molmaso	110,11244 g mol−1
Denseco	1,098 g/cm−3
Fandpunkto	33°C
Bolpunkto	183,4°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	68,7°C
Solvebleco	Akvo:nesolvebla Solvebla en etanolo, propilena glikolo kaj oleaĵoj.
Mortiga dozo (LD50)	33 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2-Acetilfurano aŭ furanetanono estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de furano kaj acetata anhidrido. Ĝi estas flava aŭ oranĝokolora likvaĵo kiu malheliĝas kun la tempo, nesolvebla en akvo. 2-Acetilfurano posedas 6 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

2-Acetilfurano estas heterocikla gusto-kombinaĵo, kiu laŭdire estas formita de Maillard-reakcio inter glukozo kaj aminoacidoj en manĝaĵoj.

2-Acetilfurano estas volatila heterocikla gusto-kunmetaĵo, kiu povas esti formita en manĝaĵo pro Maillard-reakcio. Ĝi estis raportita en rostitaj sezamaj semoj, fritita bovaĵo kaj dolĉa maizo-produktoj.

2-Acetilfurano, ankaŭ konata kiel 2-furiletanono aŭ 2-acetofuranono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel arilaj alkilaj ketonoj. Tiuj estas ketonoj havas la ĝeneraluzan strukturon RC(=O)R', kie R = arilgrupo kaj R'=alkilgrupo.

2-Acetilfurano ekzistas kiel likvaĵo, nesolvebla aŭ malmulte solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). 2-Acetilfurano estis ĉefe detektita en fekaĵo. Ene de la ĉelo, 2-acetilfurano situas ĉefe en la citoplasmo. 2-Acetilfurano ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, intervalante de gisto ĝis homoj.

2-Acetilfurano estas dolĉa, migdala kaj balzama gusta kombinaĵo, kiu troviĝas en kelkaj manĝaĵoj kiel verdaj legomoj, oranĝa pipro, tigobrasiko kaj blanka mustardo. Ĉi tio faras 2-acetilfuran ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj.

2-acetilfurano estas furano portanta acetilsubstituaĵon ĉe la 2-pozicio. Uzata en la produktado de la antibiotika cefuroxime (CHEBI:3515). Ĝi estas membro de furanoj, metilketonoj kaj aromataj ketonoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furanila klorido kaj acetila klorido en ĉeesto de zinko:

furanila klorido +acetila klorido $\underset{ZnC{l}_2}{\overset{Zn}{\to }}$2-Acetilfurano

Sintezo 2

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furano kaj acetata anhidrido:

furano +acetata anhidrido $\underset{}{\overset{}{\to }}$2-Acetilfurano +acetata acido

Sintezo 3

• Preparado de la acetata acido per traktado de furanila klorido kaj acetata acido:

furano+acetata acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$2-Acetilfurano +Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 4

• Preparado de la 2-acetilfurano per traktado de furfuralo kaj duazometano:

furfuralo +duazometano $\underset{}{\overset{}{\to }}$2-Acetilfurano +Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 5

• Preparado de la furanoacetata acido per oksidado de la 2-acetilfurano:

2-Acetilfurano $\underset{-H_{2}O}{\overset{H_{2}C{r}_2{O}_7}{\to }}$furanoacetata acido

Vidu ankaŭ

• Ketono