Dumetil-formiamido

Dumetil-metanamido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
Plata kemia strukturo de la Dumetil-formiamido
Dumetil-formiamido
Tridimensia kemia strukturo de la Dumetil-formiamido
Alternativa(j) nomo(j)
Dumetilformiamido Dumetilmetanamido Monometilmetanamido
CAS-numerm-kodo	68-12-2
ChemSpider kodo	5993
PubChem-kodo	6228
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora higroskopa likvaĵo
Molmaso	73,095g mol−1
Denseco	0,945 g/cm−3
Fandpunkto	-61 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	153 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	58 Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:solvebla
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

N-N-Dumetil-formiamido aŭ Dumetil-metanamido estas organika kombinaĵo konsistante je du metilaj grupoj kaj unu karbonila grupo ambaŭ ligitaj al nitrogenatomo. Temas pri terciara amido, senkolora likvaĵo kun amoniaka odoro, solvebla en akvo kaj uzata en kemiaj sintezoj. En la ĉeesto de natria hidroksido dumetila formiamido konvertiĝas al formiato kaj dumetilamino.

Sub altaj temperaturoj dumetila formiamido spertas senkarboniligon kaj iĝas en dumetilaminon. Distilado estas tiel farita sub reduktita premo ĉe pli malaltaj temperaturoj. Dumetilformiamido partoprenas en la reakcio de Vilsmeier–Haack tie kie reakciante kun fosfora oksoklorido ĝi iĝas en aldehidon aŭ ketonon. Organo-litiaj kombinaĵoj kaj reakciaĵo de Grignard reakcias kun dumetilformiamido por doni aldehidon post hidrolizo en la reakcio konata kiel Reakcio de Bouveault.

Strukturaj izomeroj
Dosiero:Dimethyl formamide 3D.png Dumetil-formiamido	Dosiero:N-Ethylformamide 3D.png N-Etilformiamido	Dosiero:Propionamide 3D.png Propanamido
Ili estas izomeroj (kemia formulo:C3H7NO) sed malsimilas en la distribuado de la funkciaj grupoj: en la unua kombinaĵo du metilaj grupoj kaj unu karboksila grupo ligiĝas al la nitrogenatomo; en la dua la nitrogenatomo ligiĝas al unu grupo etila kaj al alia grupo formiila kaj en la propanamido la nitrogenatomo ligiĝas al unu propanoila grupo. Oni ne menciu la hidrogenatomojn.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de karbona unuoksido kun dumetilamino:

dumetilamino + $\underset{}{\overset{}{\to }}$dumetil-formiamido

Reakcio 2

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de dumetilamino kun formiila klorido:

formiila klorido +dumetilamino$\underset{}{\overset{}{\to }}$dumetil-formiamido +

Reakcio 3

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de Dumetilkarbamoila klorido kun natria hidrido:

Dumetilkarbamoil-klorido + $\underset{}{\overset{}{\to }}$dumetil-formiamido +

Reakcio 4

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-kloro-dumetilamino kun formaldehido:

formaldehido +N-kloro-dumetilamino $\underset{}{\overset{}{\to }}$dumetil-formiamido +

Reakcio 5

• Preparado de dumetil-formiamido per traktado de N-N-dukloro-karboksamido, metila natrio:

N-N-dukloro-karboksamido + 2 metila natrio $\underset{}{\overset{}{\to }}$dumetil-formiamido + 2

Vidu ankaŭ

• Amidoj