Farnezeno

Farnezeno
Plata kemia strukturo de la α-Farnezeno
α-farnezeno
Tridimensia kemia strukturo de la α-Farnezeno
Farnezeno estas antioksidiga substanco trovata en plantoj de la familio de la Malus domestica
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	502-61-4
ChemSpider kodo	4444849
PubChem-kodo	5281516
Merck Index	15,3973
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flava likvaĵo
Molmaso	204,3511 g·mol-1
Denseco	0,812g cm−3
Bolpunkto	279,6°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	113,2 °C
Solvebleco	Akvo:0,034 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R38
Sekureco	S37/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Farnezeno aŭ C₁₅H₂₄ estas seskviterpeno, nesolvebla en akvo kaj solvebla en nepolaraj solvantoj. Farnezeno ĉeestas nature en multaj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj pomoj, gardenio, tomatoj, kamomilo, zingibro, citrusaj sukoj, mandarino kaj aliaj. Ekzistas kvar stereoizomeroj por la farnezeno kiuj malsimilas ĉirkaŭ la geometrio en du el ĝiaj tri internal duoblaj ligiloj. La beta-izomeroj ekzistas kiel du stereoizoleroj ĉirkaŭ la geometrio de ĝia centra duobla ligilo. La alfa-farnezeno estas la plej ordinara izomero. Ĝia oksidado en aero estigas komponaĵojn kiuj estas damaĝaj al la frukto. La oksidado de la farnezeno produktas damaĝojn al la ĉelmembranoj kiuj eventuale kaŭzas ĉelmorton en la plej eksteraj tavoloj de la frukto, rezultante en damaĝoj pro stokado konata kiel "putriĝo".

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la farnezolo:

farnezila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{[LiAl{H}_4]}{\to }}$farnezeno

Sintezo 2

• Preparado ekde la farnezalo:

farnezalo$\underset{-H_{2}O}{\overset{[LiAl{H}_4]}{\to }}$farnezeno

Sintezo 3

• Preparado ekde la farnezilamino:

farnezilamino$\underset{-NaNH2}{\overset{+NaOH}{\to }}$farnezila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{+LiAl{H}_4}{\to }}$farnezeno

Sintezo 4

• Preparado per hidrolizo de la farnezila acetato:

farnezila acetato$\underset{-Acetataacido}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$farnezila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{[LiAl{H}_4]}{\to }}$farnezeno

Sintezo 5

• Preparado per hidrolizo de la farnezila salikato:

farnezila salikato$\underset{-Salikataacido}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$farnezila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{[LiAl{H}_4]}{\to }}$farnezeno

Sintezo 6

• Preparado ekde la alila alkoholo:

5alila alkoholo$\underset{}{\overset{+2Zn+4HCl}{\to }}$farnezeno+5

Sintezo 7

• Preparado ekde la geraniolo:

geraniolo+izopreno$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$farnezeno+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al farnezolo:

farnezeno$\underset{H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$farnezila alkoholo

Reakcio 2

• Konvertado al farnezalo:

farnezeno$\underset{H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$farnezalo

Reakcio 3

• Konvertado al farnezilamino:

farnezeno+kloramino$\underset{}{\overset{}{\to }}$farnezilamino+

Reakcio 4

• Konvertado al farnezila acetato:

farnezeno+kloroacetata acido$\underset{H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$farnezila acetato+

Reakcio 5

• Konvertado al farnezila salikato:

farnezeno+salikiloila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$farnezila salikato+

Literaturo

Gardenio enhavas farnezenon en etaj kvantoj.

* NIST National Institute of Standards and Technology

• Science Direct
• Nature
• Springer Handbook of enzymes
• Analysis of Taste and Aroma
• Natural Terpenoids as Messengers: A Multidisciplinary Study of Their ...
• Experimental Analysis of Insect Behaviour
• Terpenes—Advances in Research and Application

Vidu ankaŭ

• Terpenoj

Referencoj