2-Nitrocinamata acido

o-Nitrocinamata acido
nitrocinamata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrocinamata acido
nitrocinamata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrocinamata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrocinamato de hidrogeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	612-41-9
ChemSpider kodo	643069
PubChem-kodo	735923
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	193,156 g·mol-1
Denseco	1,411g cm−3
Fandpunkto	243°C-245°C
Bolpunkto	383,3°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	171,8 °C
Acideco (pKa)	4,15
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrocinamata acido aŭ C₉H₇NO₄ estas organika kemiaĵo konsistanta je unu grupo fenila ligita al unu grupo Nitrogena kaj al alia etilenokarboksila acido. o-Nitrocinamata acido estas blanka solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en metanolo kaj benzeno. Temas pri aromata kunmetaĵo uzata en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj. Ĝi estas deirpunkto por produktado de la kinolino, kiu prezentas du ciklajn ringojn. Krom ĉiuj eblecoj da produktadoj ĉi tie prezentataj, ĉiuj nitrocinamataj derivaĵoj povas estiĝi per oksidigo de aminocinamatoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per nitrigo de la cinamaldehido kaj nitrata acido:

+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrocinamata acido+

Sintezo 2

• Preparado per nitrigo de la cinamila alkoholo kaj nitrata acido:

cinamila alkoholo+nitrata acido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$nitrocinamata acido+

Sintezo 3

• Preparado per nitrigo de la cinamilamino kaj nitrata acido:

cinamilamino+nitrata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{[O]}{\to }}$o-nitrocinamamido+hipoklorita acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrocinamata acido+kloramino

Sintezo 4

• Preparado per nitrigo de la cinamamido kaj nitrata acido:

cinamamido+nitrata acido$\underset{}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$o-nitrocinamamido+hipoklorita acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrocinamata acido+kloramino

Sintezo 5

• Preparado ekde la nitrocinamaldehido:

2-nitrocinamaldehido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$nitrocinamata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitrobenzaldehido kaj acetata acido:

+acetata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrocinamata acido+

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzaldehido kaj kloroacetata acido kaj nitrata acido:

benzaldehido+kloroacetata acido+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrocinamata acido++

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al cinamaldehido:

nitrocinamata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$+nitrita acido

Reakcio 2

• Konvertado al cinamila alkoholo:

nitrocinamata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$cinamila alkoholo+nitrita acido

Reakcio 3

• Konvertado al cinamilamino:

nitrocinamata acido$\underset{-H_{2}O-HN{O}_2}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$cinamila alkoholo+sodamido$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamilamino+natria hidroksido

Reakcio 4

• Konvertado al cinamamido:

nitrocinamata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4+N{H}_3}{\to }}$cinamamido+nitrita acido

Reakcio 5

• Konvertado al nitrocinamaldehido:

nitrocinamata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$2-nitrocinamaldehido

Reakcio 6

• Konvertado al nitrobenzaldehido:

nitrocinamata acido$\underset{}{\overset{H_{2}O}{\to }}$+acetata acido

Reakcio 7

• Konvertado per kataliza reduktiga cikligo al kinolino en baza medio:

nitrocinamata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$+4

Literaturo

• Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazole Systems
• Purification of Laboratory Chemicals
• Advances in Catalysis
• Organic Functional Group Preparations
• Sourcebook of Advanced Organic Laboratory Preparations
• Contrasts in Scientific Style: Research Groups in the Chemical and ...
• Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry
• The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and ...

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj