4-Nitroanilino

Nitroanilino
Plata kemia strukturo de la Nitroanilino
Tridimensia kemia strukturo de la Nitroanilino
Alternativa(j) nomo(j)
4-Nitro-1-anilino 1-Amino-4-nitrobenzeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	100-01-6
ChemSpider kodo	13846959
PubChem-kodo	7475
Merck Index	15,6670
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	138,14 g·mol−1
Denseco	1,334g cm−3
Fandpunkto	146 Ŝablono:GdC-149 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	333,1 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	199 Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	1,0
Solvebleco	Akvo:0,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	750 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R23/24/25 R33 R52/53
Sekureco	S36/37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Nitroanilino, ankaŭ konata kiel "amino-nitrobenzeno" aŭ C₆H₆N₂O₂ estas organika kunmetaĵo konsistanta je unu benzena ringo ligita al unu amina grupo en la 1-a pozicio kaj al alia nitro grupo en la 4-a pozicio de la fenila ringo. Ĝi estas flava solidaĵo kun kvazaŭamoniaka odoro, malmulte solvebla en akvo kaj neakordigebla kun fortaj acidoj, oksidigagentoj kaj fortaj reduktagentoj. Ĉe malkomponado ĝi ellasas nitrogenajn oksidojn, karbonan unuoksidon, toksajn kaj iritajn fumojn kaj gasojn krom karbona duoksidon kaj nitrogenon.

P-nitroanilino estas solvebla en etanolo, duetila etero, benzeno kaj metanolo. P-nitroanilino estas uzata kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj. Ĝi ankaŭ uzatas kiel interaĵo en la sintezo de tinkturoj, antioksidigaĵoj, farmaciaĵoj, benzino, porglu-inhibaĵoj, medikamentoj por kukoj kaj kiel koroda inhibaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitroklorobenzeno kaj amoniako:

+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Sintezo 2

• Preparado ekde la acetanilido:

acetanilido$\underset{-Acetaldehido}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$anilino+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Sintezo 3

• Preparado per hidratigo la fenila izocianato:

$\underset{-C{O}_2}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$anilino+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Sintezo 4

• Preparado ekde la fenila cianido:

$\underset{-N{a}_{2}C{O}_3-2NaBr-H_{2}O}{\overset{+B{r}_2+4NaOH}{\to }}$anilino+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Sintezo 5

• Preparado ekde la nitrobenzoata acido kaj nitrata acido:

p-nitrobenzoata acido+kloramino$\underset{}{\overset{}{\to }}$++

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitrobenzeno:

nitrobenzeno$\underset{-HCl}{\overset{+C{l}_2}{\to }}$$\underset{-NaCl}{\overset{+NaNH2}{\to }}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la klorobenzeno:

klorobenzeno$\underset{-H_{2}O}{\overset{HN{O}_3}{\to }}$$\underset{-NaCl}{\overset{+NaNH2}{\to }}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al anilino:

$\underset{}{\overset{varmigo}{\to }}$anilino+

Reakcio 2

• Konvertado al bromo-nitroanilino:

+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-bromo-4-nitroanilino+bromida acido

Reakcio 3

• Konvertado al cikloheksilamino:

$\underset{varmigo}{\overset{-N{O}_2}{\to }}$anilino$\underset{}{\overset{LiHA{l}_4}{\to }}$cikloheksilamino

Reakcio 4

• Konvertado al dunitroanilino:

+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Reakcio 5

• Konvertado al nitrobenzeno:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{-NaN{H}_2}{\overset{+NaH}{\to }}$nitrobenzeno

Reakcio 6

• Konvertado al nitrofenolo:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{-NaN{H}_2}{\overset{+NaOH}{\to }}$p-nitrofenolo

Reakcio 7

• Konvertado al fenila cianido:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{varmigo}{\overset{-N{O}_2}{\to }}$anilino$\underset{-NaN{H}_2}{\overset{+NaCl}{\to }}$klorobenzeno$\underset{-HCl}{\overset{+HCN}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Literaturo

• Experimental Organic Chemistry
• Science Direct
• West Liberty University
• Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook
• The International Pharmacopoeia
• Patty's toxicology
• Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach
• Organic Indoor Air Pollutants: Occurence, Measurement, Evaluation
• Biodegradation and Bioremediation

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido