Nitrobenzoata acido

p-Nitrobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrobenzoata acido
nitrobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrobenzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrobenzoato de hidrogeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	62-23-7
ChemSpider kodo	5882
PubChem-kodo	6108
Merck Index	15,6676
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflava solidaĵo kun amara gusto
Molmaso	167,12 g·mol-1
Denseco	1,494g cm−3
Fandpunkto	239°C-242°C
Bolpunkto	359,1°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	166,5 °C
Acideco (pKa)	3,41
Solvebleco	Akvo:0,427 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1960 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22
Sekureco	S25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrobenzoata acido aŭ C₇H₅NO₄ estas aromata organika kombinaĵo enhavanta nitrogenan grupon kaj karboksilatan grupon respektive en la 1-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo. Ĝi estas palflava solidaĵo uzata kiel antaŭaĵo de la "4-nitrobenzoila klorido" kaj de la 4-aminobenzoata acido. Unu gramo da nitrobenzoata acido dissolviĝas en 2380 ml da akvo, 110 ml da etanolo, 12 ml da metanolo, 150 ml da kloroformo, 45 ml da duetila etero kaj 20 ml da acetono. Nitrobenzoata acido ankaŭ estas iom solvebla en benzeno kaj karbona dusulfido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per oksidado de la p-Aminobenzoata acido:

p-aminobenzoata acido$\underset{}{\overset{+KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrobenzoata acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la nitrotolueno:

nitrotolueno$\underset{-H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrobenzoata acido

Sintezo 3

• Preparado ekde la benzoata acido:

benzoata acido+nitrila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido+

Sintezo 4

• Preparado ekde la benzaldehido kaj nitrata acido:

benzaldehido+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido

Sintezo 5

• Preparado per nitrogenigo de la tolueno:

klorotolueno+nitrata acido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrobenzoata acido+

Sintezo 6

• Preparado ekde la hidroksobenzoata acido kaj nitrita acido:

hidroksobenzoata acido+nitrita acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido+

Sintezo 7

• Preparado ekde la p-klorobenzoata acido:

p-klorobenzoata acido+nitrita acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado per reduktado al p-Aminobenzoata acido:

p-nitrobenzoata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$p-aminobenzoata acido

Reakcio 2

• Konvertado al nitrotolueno:

p-nitrobenzoata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$nitrotolueno

Reakcio 3

• Konvertado al benzoata acido:

p-nitrobenzoata acido+amonia klorido$\underset{-NaCl}{\overset{+NaH}{\to }}$benzoata acido++2

Reakcio 4

• Konvertado al benzaldehido:

p-nitrobenzoata acido+amonia klorido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{+4[H]}{\to }}$benzaldehido++3+

Reakcio 5

• Konvertado al tolueno:

p-nitrobenzoata acido$\underset{-5ZnC{l}_2}{\overset{+5Zn+10HCl}{\to }}$tolueno+amoniako+4

Reakcio 6

• Konvertado al hidroksobenzoata acido en acida medio:

p-nitrobenzoata acido+$\underset{}{\overset{H^{+}}{\to }}$hidroksobenzoata acido+nitrita acido

Reakcio 7

• Konvertado al p-klorobenzoata acido:

p-nitrobenzoata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-klorobenzoata acido+natria nitrito

Literaturo

• Inchem
• Science Direct
• Toxic substances control act
• Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry
• Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and ...
• A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques
• Toxicity of Nitroaromatic Compounds
• Biodegradation and Bioremediation

Vidu ankaŭ

• Nitrobenzoatoj
• p-Aminobenzoata acido
• Nitroacetata acido