Arbutino

Arbutino
Plata kemia strukturo de la Arbutino
arbutino
Tridimensia kemia strukturo de la Arbutino
Arbutino estas senkolora solidaĵo trovata en la fruktoj kaj foliaro de la Arctostaphylos uva-ursi.
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrokinona glukozido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	497-76-7
ChemSpider kodo	389765
PubChem-kodo	346
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo
Molmaso	272,251 g·mol-1
Denseco	1,556g cm−3
Fandpunkto	195°C - 198°C
Bolpunkto	561,6°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	293,4 °C
Solvebleco	Akvo:125 g/L
Mortiga dozo (LD50)	9804 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20/21/22 R36/37/38
Sekureco	S22 S24/25 S36 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Arbutino aŭ C₁₂H₁₆O₇ ankaŭ konata kiel hidrokinona glukozido, estas senkolora aŭ blanka solidaĵo, solvebla en akvo, etanolo, metanolo, propilena glikolo kaj acetata acido. Ĝi esta nesolvebla en kloroformo kaj duetila etero. Arbutino ĉeestas en multaj plantoj kaj vegetaloj, sed ĉefe en la familio de la erikacoj kaj Bergenia crassifolia.

Topike aplikata, ĝi inhibas la efikon de la enzimo "tirozinazo" kaj tiele ĝi malhelpas la formadon de la melanino, la nigra pigmento de la haŭto. Do arbutino estas blankiga agento de la haŭto. Ĝi ankaŭ ĉeestas en la ŝeloj de la tritiko kaj piro. Arbutino posedas antimikrobajn, antiinflamajn kaj antioksidigajn proprecojn. Kvankam arbutino estas natura produkto, kelkaj flankefikoj devas konsideriĝi. Arbutino ankaŭ estas antioksidigaĵo kaj antimaljunaĵo pro ĝia kapablo je oksigen-absorbado kaj forigado de la oksidiva streso.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "hidrokinono" kaj glukozo:

hidrokinono+$\underset{}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$arbutino

Sintezo 2

• Preparado ekde la koniferino:

koniferino+hidrokinono$\underset{}{\overset{}{\to }}$arbutino+

Sintezo 3

• Preparado ekde la salidrozido:

tirozila glukozido+hidrokinono$\underset{}{\overset{}{\to }}$arbutino+tirozolo

Sintezo 4

• Preparado ekde la salikino:

+hidrokinono$\underset{}{\overset{}{\to }}$arbutino+salikila alkoholo

Sintezo 5

• Preparado ekde la "cianidina glukozido":

cianidina glukozido+hidrokinono$\underset{}{\overset{}{\to }}$arbutino+cianidino

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "hidrokinono":

arbutino$\underset{}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$hidrokinono

Reakcio 2

• Konvertado al koniferino:

arbutino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$koniferino+hidrokinono

Reakcio 3

• Konvertado al "tirozila glukozido":

arbutino+tirozolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$tirozila glukozido+hidrokinono

Reakcio 4

• Konvertado al salikino:

arbutino+salikila alkoholo$\underset{}{\overset{}{\to }}$+hidrokinono

Reakcio 5

• Konvertado al "cianidina glukozido":

arbutino+cianidino$\underset{}{\overset{}{\to }}$cianidina glukozido+hidrokinono

Literaturo

• Fisher Scientific
• Drugbank
• Taylor & Francis online
• Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey
• Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas
• Medicinal and Aromatic Plants
• Science Direct
• Natural Small Molecule Drugs from Plants