Anizata acido

p-Anizata acido
Plata kemia strukturo de la Anizata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Anizata acido
Dosiero:Cesare Bertagnini (1827-1857).jpg
Cesare Bertagnini malkovris la ĉeeston de la anizata acido en la urino.
Alternativa(j) nomo(j)
Metokso-benzoata acido Drakonata acido Badianata acido Ombelikata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	100-09-4
ChemSpider kodo	10181338
PubChem-kodo	7478
Merck Index	15,659
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka, senodora pulvoro uzata kiel insekticido
Molmaso	152,149 g·mol-1
Denseco	1,385g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	4,47
Solvebleco	Akvo:0,53 g/L
Mortiga dozo (LD50)	400 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Anizata acido aŭ C₈H₈O₃ estas organika aromata komponaĵo konsistanta je unu grupo karboksila (-COOH), unu grupo fenila kaj unu grupo metoksila (H₃C-O-). Ĝi estas blanka, senodora pulvoro kun insekticidaj, antimikrobiaj kaj antisepsaj proprecoj, uzata kiel konservaĵo en parfumaĵoj.

Anizata acido estas nature trovata en la anizoleo kaj estas nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, duetila etero kaj etila acetato. Ĝi ankaŭ estas peraĵo en la preparado de sennombraj organikaj kombinaĵoj. Ĝi agas kiel antifungagento kaj kiam kombinita kun natria levulinato ili agas kiel longedaŭra konservaĵo en la produktado de kosmetikaĵoj.

En 1839, Auguste Cahours (1813-1891), preparis la anizatan acidon ekde la anizoleo. En 1841, la franca kemiisto Jean-François Persoz (1808-1868) produktis anizatan acidon ekde la stelanizo kaj de la fenkololeo kaj nomis ĝin ombelika acido kaj badianata acido p-anizata acido estas uzata kiel topika antisepsaĵo, antireŭmatagento, insekta forpelaĵo kaj ovomortigaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de la p-salikata acido kaj dumetila sulfato:

2 p-salikata acido+dumetila sulfato$\underset{}{\overset{}{\to }}$2 Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +sulfata acido

Sintezo 2

• Preparado per oksidigo de la metokso tolueno kun kalia permanganato:

metil-anizolo$\underset{+KMn{O}_4-H_{2}O}{\overset{3[O]}{\to }}$

Sintezo 3

• Preparado per oksidigo de la anetolo kun kromiata acido:

anetolo$\underset{H_{2}Cr{O}_4}{\overset{3[O]}{\to }}$+acetaldehido

Sintezo 4

• Preparado de p-anizata acido per bromigo de la acetanizolo, sekvata per reakcio de la bromo-acetanizolo kun natria hidroksido:

acetanizolo+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{}{\overset{-Br-C{H}_3}{\to }}$bromo-acetanizolo$\underset{}{\overset{NaOH}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +natria bromido

Sintezo 5

• Preparado de p-anizata acido per interagado de salikata acido kaj jodometano:

+Jodometano$\underset{}{\overset{}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +jodida acido

Sintezo 6

• Preparado per oksidigo de la anizaldehido

anizaldehido$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 7

• Preparado per oksidigo de la anizila karbinolo:

anizila karbinolo$\underset{K_{2}C{r}_2{O}_7}{\overset{[O]}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 8

• Preparado per interagado de klorobenzoata acido kaj natria metoksido:

p-klorobenzoata acido+natria metoksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +natria klorido

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun natria hidroksido:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria p-anizato

Reakcio 2

• Reakcio kun metanolo:

+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila p-anizato + akvo

Reakcio 3

• Reakcio kun kloro:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-kloro-p-anizata acido

Reakcio 4

• Nitrogenigo de la p-anizata acido:

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +nitrila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-nitro-p-anizata acido+klorida acido

Vidu ankaŭ

• Anizatoj

Literaturo

• Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives
• Chemicalland21
• Drugs
• Merck Millipore
• A Microscale Approach to Organic Laboratory Techniques
• Report
• Reactions of Aromatic Compounds