Nitrobenzeno

Nitrobenzeno
Dosiero:Nitrobenzene sticks.png
Plata kemia strukturo de la Nitrobenzeno
Dosiero:Nitrobenzene 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrobenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrobenzolo Mirbanoleo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	98-95-3
ChemSpider kodo	7138
PubChem-kodo	7416
Merck Index	15,6674
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ duonflava likvaĵo
Molmaso	123,111 g·mol-1
Denseco	1,1986g cm−3
Fandpunkto	5,7°C
Bolpunkto	210,9°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	88 °C
Memsparka temperaturo	480 °C
Acideco (pKa)	3,98
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R23/24/25 R40 R48/23/24 R51/53 R62
Sekureco	S28 S36/37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:DanĝerosimbolojŜablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrobenzeno aŭ C₆H₅NO₂ estas organika aromata kombinaĵo, senkolora aŭ duonflava likvaĵo, nesolvebla en akvo kun migdalosimila odoro, kiu frostiĝas donante duonverde flavaj kristaloj. Ĝi estas produktata larĝaskale kiel antaŭaĵo de anilino. En laboratorio, ĝi okaze uzatas kiel solvanto, ĉefe por elektrofilaj reakciantoj.

Nitrobenzene estis unue izolita de Mitscherlich en 1834 kaj ĝi plenumas gravan industrian rolon. Komerce ĝi estas vendata kiel artefarita oleo de amaraj migdaloj sub la nomo de mirbanoleo.

En 1847, la brita kemiisto Charles Mansfield (1819-1855) unue patentigis kaj komerce produktis ĝin por parfumfabrikado sub la nomo de Oleo de Mirbano. Pro ĝiaj aromataj proprecoj kaj migdalosimila odoro, ĝi iĝis malmultekosta esencaĵo uzata en beleco-produktoj kiel porman- kaj vizaĝ- kremoj kaj domsapoj kaj eĉ en dolĉaĵoj, marcipanoj kaj likvoroj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de nitrogena duoksido kaj benzeno:

2+2benzeno $\underset{60^{o}C}{\overset{HN{O}_3+H_{2}S{O}_4}{\to }}$2nitrobenzeno+hidrogeno

Sintezo 2

• Klorobenzeno reakcias kun natria nitrito por formi nitro-benzenon kaj natrian kloridon:

+natria nitrito $\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrobenzeno+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de anilino per reduktado de nitrobenzeno:

nitrobenzeno+3hidrogeno$\underset{}{\overset{}{\to }}$anilino+2

Reakcio 2

• Nitrobenzeno reakcias kun amonia klorido kaj zinko por formi fenil-hidroksil-aminon, zinkan kloridon, akvon kaj amoniakon:

nitrobenzeno+4amonia klorido+2zinko$\underset{}{\overset{}{\to }}$++2zinkla klorido++4amoniako

Reakcio 3

• Nitrobenzeno reakcias kun klorgaso por formi p-nitro-klorobenzenon:

nitrobenzeno+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Literaturo

• Aniline Production from Nitrobenzene
• Encyclopedia of Chemical Processing and Design
• Synthetic and Mechanistic Organic Electron Transfer Reactions
• Nitrobenzenes—Advances in Research and Application
• Information Technology and Agricultural Engineering
• Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts