Klorometano

Kloro-metano
Plata kemia strukturo de la Kloro-metano
klorometano
Tridimensia kemia strukturo de la Kloro-metano
Alternativa(j) nomo(j)
Metila klorido Klorido de metilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	74-87-3
ChemSpider kodo	6087
PubChem-kodo	6327
Merck Index	15,6112
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso kun milda dolĉeca odoro
Molmaso	50,485 g·mol−1
Denseco	1,74g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	45
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	1800 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R10 R40 R48/20
Sekureco	S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Kloro-metano aŭ CH₃Cl estas organika kemia komponaĵo el la halogena familio ankaŭ konata kiel halogenalkanoj. Ĝi estas ekstreme bruligebla gaso kun milda dolĉeca odoro. Pro zorgoj rilate al ĝia tokseco, ĝi preskaŭ ne estas komercebla al ordinaraj konsumantoj. Klorometano estis unue sintezita en la jaro 1835 de la francaj kemiistoj Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) kaj Eugène-Melchior Péligot (1811-1890) bolantaj miksaĵon da metanolo, sulfata acido kaj natria klorido. Ĉi-metodo estas simila al tiu uzata en la hodiaŭaj tagoj.

La ĉefa uzo de klorometano estas en la produktado de silikonoj per la Müller-Rochow metodo. En neorganika kemio ĝi uzatas kiel metiligagento donante eterojn de fenoloj, alkoholojn k celulozojn (metila celulozo) kaj kiel glaciigagento. Iam ĝi estis uzata en la produktado de plumba kvarmetilo. Aliaj uzoj estas en reakcioj de Friedel-Crafts por doni alkilbenzenojn, en la produktado de kvaternaraj amonio-saloj kaj metil-merkaptanoj. Klorido de metilo ankaŭ uzatas en la produktado de farmaciaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de klorometano per agado de klorida acido sur metanolo:

${𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢\mathsf{-}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅\underset{aktivaaluminio}{\overset{280^{o}C-350^{o}C}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝗅\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Sintezo 2

• Kvankam ĝi ne estas praktika maniero produkti klorometanon en laboratorio, la sekva ekvacio inter metano kaj kloro estas teorie ebla: Tamen, tiu reakcio estas nur interesa en la produktado de kloroformo pro tio ke la klorometano produktita reakcias kun la eksceso de kloro por formi dukloro-metanon, kiu, cetere reakcias kun pli da kloro por finfine produkti la kloroformon.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}\underset{ultraviolalumo}{\overset{440^{o}C}{\to }}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢𝗅\mathsf{+}𝖧𝖢𝗅$

Reakcioj

Reakcio 1

• Kiel metiligagento, klorido de metilo povas reakcii kun acidoj por doni esterojn:

+ $\underset{-HCl}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 2

• Iu materialo necesa por fari silikonojn estas dukloro-dumetil-silano (aŭ [CH₃]₂SiCl₂). Ĝi estas farita per traktado de silicia pulvoro ĉirkaŭ Ŝablono:GdC en ĉeesto de kupro-enhava katalizilo:

2 Klorometano + Si $\underset{}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 3

• Tolueno estas tiel malmultekosta industrie produktata ke ĝi ne estas preparata en laboratorioj. Principe ĝi povas esti preparata per pluraj metodoj, ekzemple, kvankam ĝi ne estas didaktike interesa, benzeno reakcias kun klorido de metilo en ĉeesto de acido de Lewis tia kia aluminia klorido por doni toluenon:

Benzeno+ Kloro-metano$\underset{AlC{l}_3}{\overset{}{\to }}$Tolueno +

Literaturo

• American Society for Microbiology Ŝablono:Webarchiv
• CasLab Ŝablono:Webarchiv
• Chlorinated Organic Compounds in the Environment
• Drinking Water Health Advisory: Volatile Organic Compounds
• The Geochemistry of Stable Chlorine and Bromine Isotopes
• Toxicology Desk Reference
• Chlorine: Principles and Industrial Practice

Vidu ankaŭ

• bromoetano
• bromometano
• Etila acetato
• fluoroetano
• fluorometano
• Jodida acido
• jodoetano
• Jodo
• jodometano
• Kloridoj
• kloroetano
• Metila acetato
• Metila jodido