Butanotiolo

Butanotiolo
Plata kemia strukturo de la Butanotiolo
Dosiero:1-Butanethiol 3D.png
Tridimensia strukturo de la Butanotiolo
Alternativa(j) nomo(j)
Butil-merkaptano Tiobutil alkoholo Merkaptobutano
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	109-79-5
ChemSpider kodo	7721
PubChem-kodo	8012
Merck Index	15,1581
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun odoro simila al brasiko, mefito kaj ajlo.
Molmaso	90.18 g·mol−1
Denseco	0.83679 g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:0.60 g/100 ml
Mortiga dozo (LD50)	1500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R20/22 R21/22 R36/37/38 R43
Sekureco	S16 S23 S26 S33 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Butanotiolo aŭ butil-merkaptano estas volatila, travidebla ĝi flaveca likvaĵo kun fetorodoro ordinare priskribita kiel odoro je mefito. Verdire, butanotiolo estas strukture simila al la plejmulto el pluraj konstituantoj de la pordefendaj sprajiloj kvankam ĝi ne ĉeestas en la miksaĵo. La odoro je butanotiolo estas tiel forta ke la homnazo povas facile detekti ĝin en la atmosfero en koncentriĝoj tiel malaltaj ol 10 partoj per bilionoj. La sojla nivelo por detektado de la butanotiolo estas ĉirkaŭ 1.4 ppb.

Proprecoj

Butanotiolo kemie klasiĝas kiel tioloj, kiuj estas organikaj kombinaĵoj kun molekulaj formuloj kaj strukturaj formuloj similaj al tiuj de la alkoholoj, escepte ke la sulfurhava grupo (-SH) anstataŭas la oksigenhavan hidroksilan grupon (-OH) en la molekulo. Butanotiolo prepareblas per kataliza aldonaĵo de libera radikalo de la hidrogena sulfido al la 1-buteno. Komerce, tio okazas pere de uzado de ultraviola lumo. Butanotiolo estas tiolo kun malalta molekula pezo kaj estas alte bruligebla.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de butila merkaptano per interagado de la 1-butileno kun sulfida acido:

1-buteno + sulfida acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$butila merkaptano

Sintezo 2

• Preparado de butila merkaptano per traktado de 1-butila bromido kun natria bisulfido:

butila bromido + natria bisulfido $\underset{}{\overset{}{\to }}$butila merkaptano + natria bromido

Sintezo 3

• Preparado de butila merkaptano per interagado de 1-butanolo kun sulfida acido:

butanolo + sulfida acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$butila merkaptano +

Sintezo 4

• Preparado de butila merkaptano per interagado de 1-butila klorido kun natria bisulfido:

butila klorido + natria bisulfido $\underset{}{\overset{}{\to }}$butila merkaptano +

Reakcioj

Reakcio 1

• Butanotiolo reakcias kun natria hidroksido kun formado de natria tiobutanoato kaj akvo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }$$\underset{natriatiobutanoato}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}SNa}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Reakcio 2

• Butanotiolo reakcias kun hidrarga (I) oksido por doni tiobutanoaton de hidrargo kaj akvon.

$\mathrm{𝟤}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖲𝖧\mathsf{+}𝖧𝗀𝖮\stackrel{}{\to }$ $\underset{tiobutanoatodehidrargo}{(C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}S{)}_{2}Hg}\mathsf{+}\mathrm{𝟤}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Reakcio 3

• Per interagado kun karboksilataj acidoj ĝi estigas la respektivan esteron kaj akvon.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{H^{+}}{\to }$$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Reakcio 4

• Ĝi reakcias kun kupra (II) klorido donante kupran (II) sulfidon kaj sulfidon de hidrogeno:

$\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }$$\mathrm{2}\underset{kloridodebutilo}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}Cl}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{\uparrow }$

Reakcio 5

• Butanotiolo reakcias kun trietilfosfido por doni 1-butanon kaj trietoksa tiofosfido:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{P}\mathrm{⟶}$ $\underset{butano}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3}\mathrm{+}\underset{trietoksatiofosfido}{(C{H}_{3}C{H}_{2}O{)}_{3}PS}$

Reakcio 6

• Reakcio de Raney: Ĝi reakcias kun hidrogeno por doni butanon kaj hidrogenan sulfidon:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni(Raney)}{\to }$ $\underset{butano}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_3}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{\uparrow }$

Reakcio 7

• Butanotiolo reduktas oksigenhavajn acidojn por doni butano-sulfonatan acidon:

Unua kazo

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\underset{nitrataacido}{HN{O}_3}\stackrel{}{\to }$ $\underset{butanosulfonataacido}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}S{O}_{3}H}\mathrm{+}\mathrm{3}\underset{nitrozaacido}{HN{O}_2}$

Dua kazo

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{3}\underset{perjodataacido}{HI{O}_4}\stackrel{}{\to }$ $\underset{butanosulfonataacido}{C{H}_{3}C{H}_{2}C{H}_{2}C{H}_{2}S{O}_{3}H}\mathrm{+}\mathrm{3}\underset{jodataacido}{HI{O}_3}$

Literaturo

• The NIST WebBook
• Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, John Burke Sullivan, Gary R. Krieger
• Everyone Eats: Understanding Food and Culture, E. N. Anderson
• Wilderness Medicine E-Book: Expert Consult Premium Edition - Enhanced Online ..., Paul S. Auerbach
• Chemicalland21
• Lewis' Dictionary of Toxicology, Robert Alan Lewis
• Chemical Book

Vidu ankaŭ

• Murray Raney (1885-1966)
• Tioloj
• 2-butanotiolo
• Benzeno sulfonata acido
• Rekordoj de mamuloj
• Sulfonata acido
• Sulfata acido

Referencoj