P-Tolueno-sulfonata acido

p-Tolueno sulfonata acido
Kemia strukturo de la p-Tolueno sulfonata acido
Dosiero:Tosic acid 3D.png
3D Kemia strukturo de la p-Tolueno sulfonata acido
Alternativa(j) nomo(j)
4-metila-benzeno sulfonata acido Sulfanilata acido Tozilata acido
Kemia formulo	CH3C6H4SO2OH
CAS-numero-kodo	104-15-4
ChemSpider kodo	5876
PubChem-kodo	6101
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	172.20 (anhidra) 190.22 (unuhidrata) g mol−1
Denseco	1,24 g/cm3 1,431
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 311 K) (anhidra) inter 103 kaj Ŝablono:GdC (inter 217 kaj Ŝablono:GdF; inter 376 kaj 379 K) (unuhidrata)"
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 413 K) sub 20 mmHg
Solvebleco	Akvo:67 g/100 mL
Acideco (pKa)	-2,8 (akvo) 8,5 (acetonitrilo)
Mortiga dozo (LD50)	2570 mg/kg (muso, buŝa)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36 R37 R38
Sekureco	S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

p-Tolueno sulfonata acido, PTSA, hidrogena p-tolueno-sulfonato aŭ CH₃C₆H₄SO₂OH estas organika aromata kombinaĵo, blanka solido solvebla en akvo, etanolo kaj aliaj polaraj organikaj solvantoj. La substanco estas konata kiel tozila grupo, mallongigita kiel Tz aŭ Toz. Plej ofte, TzOH rilatas al la unuhidrata produkto.

Tiel kiel la sulfonata acido, TzOH estas forta organika acido. Ĝi estas unu milionfoje pli forta ol benzoata acido. Ĝi estas unu el la malmultaj fortaj acidoj kiuj estas solido, kaj do, konvene pesita. Same, kontraŭe al kelkaj mineralaj acidoj (specife nitrata acido, sulfata acido kaj perklorata acido, TzOH estas neoksidiga.

Sintezo

• Preparado de p-tolueno-sulfonata acido per sulfonigo de tolueno:

tolueno + sulfata acido $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$toluenosulfonata acido +

TzOH preparata industriskale per sulfonigo de tolueno. Tiu produkto facile hidratiĝas. La ordinaraj malpuraĵoj inkludas benzeno-sulfonatan acidon kaj sulfatan acidon. Malpuraĵoj povas removiĝi per kristaliĝo de koncentritaj akvo-solvaĵoj sekvata de azeotropa sekigado per tolueno.

Reakcioj

Reakcio 1

• Kiam hejtata kun akvo kaj acido, hidroliza reakcio okazas kaj tolueno estiĝas:

toluenosulfonata acido + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$tolueno + sulfata acido

Reakcio 2

• Sintezo de p-tolueno-sulfonata anhidrido ekde p-tolueno-sulfonata acido kaj dufosfora kvinoksido:

toluenosulfonata acido + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$toluenosulfonata anhidrido + fosfata acido

Proprecoj

TzOH trovas aplikojn en organikaj sintezoj kiel "organika-solvebla" acida katalizilo. Kelkaj uzoj estas:

• Acetiligo (H₃C-COO-) de aldehidoj.
• Esterigo de karboksilataj acidoj
• Transesterigo de estero.

Tozilataj esteroj

La esteroj de tozilata acido estas alkiligagentoj pro la elektronaltira efekto de tiu kemia grupo, igante la anjonan grupon bonan apartivan grupon. La tozila grupo same estas protekta grupo por alkoholoj kaj aminoj, preparitaj per kombinado de alkoholo kun p-toluenosulfonila klorido, kiu ĝenerale estas senprotona solvanto, ofte iu piridino, kies baza naturo aktivas la reakcion. Reduktiĝo de tozilataj esteroj estigas la respektivajn hidrokarbonidojn. Tiamaniere ke, toziligo sekvata per reduktiĝo rezultas en la senoksigenigo de alkoholoj.

YouTube

• P-Toluenesulfonic acid
• Synthesis of p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
• P-Toluenesulfonic Acid Synthesis
• acid calcium phosphate - para toluene sulfonic acid - sodium para toluene sulfonate

Literaturo

• UCLA
• ACS Publications
• Strong Acids - BoundlessŜablono:404
• Chemicalland21
• Guidechem
• Sigma Aldrich
• Chemical Book

Vidu ankaŭ

• Sulfonata acido
• Toluenosulfinata acido