Natria cianoborohidrido

Natria cianoborohidrido
Kemia strukturo de la Natria cianoborohidrido
Alternativa(j) nomo(j)
Ciano-boro-hidrido de natrio Ciano-trihidro-borato de natrio
Kemia formulo	NaBH3CN
CAS-numero-kodo	25895-60-7
PubChem-kodo	20587905
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj aŭ grizecaj higroskopaj kristaloj
Molmaso	62.84 gmol−1 g mol−1
Denseco	1,2 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 514 K) malkomponiĝas
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:212 g/100 mL (Ŝablono:GdC) Solvebla en duglimo, kvarhidrofurano
Nesolvebleco	Tre malmulte solvebla en metanolo kaj nesolvebla en etero
Sekurecaj Indikoj
Risko	R15 R26/27/28 R32 R34 R50/53
Sekureco	S26 S28 S36/37/39 S43 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:DanĝerosimbolojŜablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Natria cianoborohidrido, cianoborohidrido de natrio aŭ NaBH₃CN estas kemia neorganika kombinaĵo, senkolora salo aŭ blanka amorfa substanco, kies kontakto kun atmosfero devas evitiĝi pro ĝia troa higroskopeco.

Ĝi estas tre solvebla en polaraj solvantoj, specife la protonaj, tiel kiel akvo, alkoholoj, aminoj kaj Kvarhidrofurano (KHF), sed ne solvebla en etero aŭ hidrokarbonidoj. Pro ĝia higroskopeco, ĝi eksplode reakcias kun akvo liberigante kaj bruligante hidrogenon. Natria cianoborato estas neakordigebla kun fortaj acidoj, akvo kaj fortaj oksigagentoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Pere de miksaĵo da natria borohidrido en kvarhidrofurano (aŭ KHF) kaj cianida acido:

$𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖧𝖢𝖭\stackrel{}{\to }𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{(}𝖢𝖭\mathsf{)}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }$

Sintezo 2

• Pere de reakcio inter bora hidrido kaj natria cianido:

$𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝖭\stackrel{}{\to }𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{(}𝖢𝖭\mathsf{)}$

Sintezo 3

• Alternativa reakcio okazas inter natria borohidrido kaj hidrarga (II) cianido:

$\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟦}}\mathsf{+}𝖧𝗀\mathsf{(}𝖢𝖭{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{}{\to }\mathrm{𝟤}𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{(}𝖢𝖭\mathsf{)}\mathsf{+}𝖧𝗀\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }$

Reakcio

• En acida solvaĵo natria cianoborohidrido hidroliziĝas:

$𝖭𝖺𝖡{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{(}𝖢𝖭\mathsf{)}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\stackrel{H^{+}}{\to }𝖡\mathsf{(}𝖮𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖭𝖺𝖢𝖭\mathsf{+}\mathrm{𝟥}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{\uparrow }$

Uzoj

Natria cianoborohidrido uzatas kiel selektiva reduktagento en la sintezo de farmaciaĵoj. Ĝia speciala reduktiga propreco rezultas el ĝia rimarkinda rezistemo al hidrolizo. Ĝi estas stabila eĉ sub pH 3 en akvo kaj metanolo, ĝia rapido pri hidrolizo estas malpli ol tiu de NaBH₄ per faktoro de 10⁸. Reakciemo kaj stereoselektemo dependas senpere de la naturo kaj acideco de la solvaĵo.

En polaraj neprotonaj solvantoj tiel kiel heksametil-fosfata triamido (HMPT) aŭ DMSO ĝi reduktas alifatajn halogenidojn kaj tolueno-sulfonatojn al la korespondaj hidrokarbonidoj. Malsupere al tiuj kondiĉoj aliaj redukteblaj funkciaj grupoj tiel kiel epoksidoj, ketonoj kaj aldehidoj ne estas tuŝataj. Kombinita kun ZnI_I, natria cianoborohidrido maloksigenigas kelkajn aldehidojn kaj ketonojn sub tre mildaj kondiĉoj (20 horoj en meditemperaturo en duklorometano).

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Organic Chemistry Portal
• Chemical Book
• Santa Cruz Biotechnology Ŝablono:Webarchiv
• Some Modern Methods of Organic Synthesis, W. Carruthers
• Techniques in Protein Modification, Roger L. Lundblad
• Chemical Reagents for Protein Modification, Fourth Edition, Roger L. Lundblad
• Chemical Modification of Biological Polymers, Roger L. Lundblad
• Ullmann's Fine Chemicals, 3 Volume Set, Wiley-VCH