Sodamido

Sodamido
Kemia strukturo de la Sodamido
Dosiero:Sodamide 3D.png
Kristala strukturo de sodamido
Kemia formulo	NaNH2
CAS-numero-kodo	7782-92-5
ChemSpider kodo	22940Ŝablono:404 21111834
PubChem-kodo	24533
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj kristaloj
Molmaso	39,01 g mol−1
Smiles	N[Na]
Denseco	1.39 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 483 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 673 K)
Solvebleco	Akvo:reakcias kun akvo
Solvebleco	Amoniako:0.004 g/100 mL Reakcias kun etanolo
Acideco (pKa)	38
Merck Index	14,8576 15,8714
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 277.59 K)Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 723 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R14 R19 R29 R34 R50
Sekureco	S6 S7/8 S26 S36/37/39 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:DanĝerosimbolojŜablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Sodamido aŭ NaNH₂ estas neorganika kombinaĵo de natrio kaj amoniako, senkolora solido danĝere reakcia en akvo kaj alkoholo, sed la komercaj specimenoj ordinare estas grizaj pro la ĉeesto de etaj kvantoj da metala fero dum la manufaktura procezo. Sodamido konduktas elektron en la fandita stato, kaj ĝia konduktokapablo estas simila al tiu de la natria hidroksido en la sama stato.

Amido de natrio estas vaste uzata kiel forta bazo en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas por sekigado de la amoniako en likva aŭ gasa stato. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de sodamido estas ke ĝi malofte funkcias kiel nukleofilo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Interago de gasa amoniako kaj metala natrio sub temperaturo Ŝablono:GdC:

2 natrio + 2 amoniako $\underset{}{\overset{}{\to }}$2 sodamido + hidrogeno

Sintezo 2

• Reakcio de natria hidrido kaj amoniako kun eligo de hidrogeno:

+ amoniako $\underset{}{\overset{}{\to }}$ 2 sodamido + hidrogeno

Sintezo 3

• Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo Ŝablono:GdC:

natria oksido + amoniako $\underset{}{\overset{}{\to }}$ sodamido + natria hidroksido

Sintezo 4

• Traktado de natria oksido kaj amoniako sub temperaturo Ŝablono:GdC:

+ amoniako $\underset{}{\overset{}{\to }}$ sodamido + natria hidroksido

Reakcioj

Reakcio 1

• Sodamido brulas en la aero por doni oksidojn de natrio kaj nitrogenan duoksidon.

4 sodamido + 7 $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$2 + 4 + 4

Reakcio 2

• Sodamido eksplode reakcias kun akvo donante amoniakon kaj natrian hidroksidon:

sodamido + $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ amoniako + natria hidroksido

Reakcio 3

• Sodamido reakcias kun etanolo por estigi amoniakon kaj etokso-natrion:

sodamido + etanolo $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ natria etoksido + amoniako

Reakcio 4

• Sodamido reakcias kun amonia klorido por doni natrian kloridon kaj amoniakon:

sodamido + etanolo $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ natria etoksido + amoniako

Reakcio 5

• Sodamido uzatas en la alkiligo de alkinoj:

acetileno $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ duacetileno

Reakcio 6

• En laboratorio, fenilacetileno prepariĝas per traktado de dubroma stireno (aŭ dubroma vinilbenzeno) kaj sodamido diluita en amoniako. En la reakcio formiĝas natria bromido kaj amoniako.

dubromo-stireno $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$

Reakcio 7

• Kiam alkinoj hejtatas kun sodamido ene de inerta solvanto (ekzemple, parafino), la triobla ligilo moviĝas en la finon de la kateno:

2-Butino $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ 1-Butino

Reakcio 8

• Preparado de etil-metil-ketono ekde acetono:

2 acetono + sodamido + jodometano $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ etila metila ketono + natria jodido

Reakcio 9

• Preparado de la acetilacetono:

2 acetono + sodamido $\underset{}{\overset{NaN{H}_2}{\to }}$ acetila acetono + natria etoksido

Reakcio 10

• Preparado de organometalaj kombinaĵoj, tia kia "trifenil-metil-natrio" ekde agado de sodamido sur "trifenil-metano" en likva solvaĵo de amoniako:

$\underset{-N{H}_3}{\overset{+NaN{H}_2}{\to }}$ natria trifenilmetano

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Master Organic Chemistry
• Organic Syntheses
• ACS Publications
• ACS Publications
• Chemical Book
• Cameo Chemicals
• Santa Cruz Biotechnology Ŝablono:Webarchiv