Vidi fonton por Etila p-nitrobenzoato

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''Etila p-nitrobenzoato'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 2D.png|200ra|etila p-nitrobenzoato]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Etila p-nitrobenzoato'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|200ra|etila p-nitrobenzoato]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la Etila p-nitrobenzoato'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* Etila estero de la p-nitrobenzoata acido
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''‎C|9|H|9|NO|4'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://www.chembk.com/en/chem/99-77-4 99-77-4]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7177.html 7177]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7457 7457]
|-
|'''[[Merck Index]]'''||15,3886
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||flava solidaĵo
|-
|[[Molmaso]]||195,1721 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,253g cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.chembk.com/en/chem/Ethyl%204-nitrobenzoate Chembk]</ref>
|-
|[[Fandpunkto]]||55°C-59°C<ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB5339776.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||315°C<ref>[https://www.chemsrc.com/en/cas/99-77-4_820439.html Chemsrc]</ref>
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5745}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||148,2 °C
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:Malmulte solvebla
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||2050 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S22|S22]] [[Listo da S-Deklaroj#R24/25|S24/25]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xi}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|302}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|264|270|301+312|330|501}}<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ethyl-4-nitrobenzoate#section=Safety-and-Hazards PubChem]</ref>
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Etila p-nitrobenzoato''' aŭ '''‎C<sub>9</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>4</sub>''' estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la esteroj de la [[nitrobenzoata acido]] kaj [[etanolo]]. Etila nitrobenzoato estas flaveca solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en [[metanolo]], [[etanolo]], [[duetila etero]], [[acetono]] kaj [[kloroformo]]. Ordinare etila nitrobenzoato estas produktata per interagado de la p-aminobenzoata acido kun etila alkoholo sekvata per oksidigo de la amina grupo (NH<sub>2</sub>) al nitrogrupo (NO<sub>2</sub>). Nitrokombinaĵoj estas danĝeraj substancoj ĉar ĝiaj derivaĵoj estas volatilaj kaj toksaj. Etila nitrobenzoato uzatas ankaŭ kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado per interagado de [[nitrobenzoata acido]] kaj [[etila alkoholo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Nitrobenzoic acid 3D.png|80ra|p-nitrobenzoata acido]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30ra|akvo]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado ekde la ''nitrobenzoata anhidrido'' kaj [[etila alkoholo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Nitrobenzoic anhydride 3D.png|80ra|p-nitrobenzoata anhidrido]]+2[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>2[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30ra|akvo]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado per traktado de ''nitrobenzoila klorido'' kaj [[etanolo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-Nitrobenzoyl chloride 3D.png|80ra|p-nitrobenzoila klorido]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|40ra|klorida acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado inter ''natria nitrobenzoato'' kaj [[etila klorido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Sodium p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|natria p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Chloroethane 3D.png|50ra|kloroetano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|50ra|natria klorido]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Preparado per interagado de ''propila nitrobenzoato'' kaj [[etila formiato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Propyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|propila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Ethyl formate 3D.png|70ra|etila formiato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Propyl formate 3D.png|70ra|propila formiato]]
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Preparado per acida transesterigo inter [[nitrobenzoata acido]] kaj [[etila benzoato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Nitrobenzoic acid 3D.png|80ra|p-nitrobenzoata acido]]+[[Dosiero:Ethyl_benzoate_3D_ball.png|70ra|etila benzoato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Benzoic acid 3D 2.png|50ra|benzoata acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 7 ===
* Preparado per alkohola transesterigo inter [[alila nitrobenzoato]] kaj [[etila alkoholo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Allyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|alila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Allyl alcohol 3D.png|50ra|alila alkoholo]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Hidrolizo de la ''etila p-nitrobenzoato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30ra|akvo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Nitrobenzoic acid 3D.png|80ra|p-nitrobenzoata acido]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Sapigo de la ''etila p-nitrobenzoato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|natria hidroksido|90ra]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Sodium p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|natria p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Preparado per acida transesterigo inter ''etila nitrobenzoato'' kaj [[formiata acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Formic acid 3D.png|40ra|formiata acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Nitrobenzoic acid 3D.png|100ra|p-nitrobenzoata acido]]+[[Dosiero:Ethyl formate 3D.png|70ra|etila formiato]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Preparado per alkohola transesterigo inter ''etila nitrobenzoato'' kaj [[alila alkoholo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Allyl alcohol 3D.png|50ra|alila alkoholo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Allyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|alila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Reduktado de la ''etila p-nitrobenzoato'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{[H]}\, }</math>[[Dosiero:Nitrobenzaldehyde para 3D.png|80ra|p-nitrobenzaldehido]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Reakcio kun [[Amoniako|NH<sub>3</sub>]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Ammonia 3D.png|40ra|amoniako]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Nitrobenzamide para 3D.png|80ra|p-nitrobenzamido]]+[[Dosiero:Ethanol 3D.png|50ra|etanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 7 ===
* Reakcio kun [[Klorida acido|HCl]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Ethyl p-nitrobenzoate 3D.png|80ra|etila p-nitrobenzoato]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|40ra|klorida acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Nitrobenzoic acid 3D.png|80ra|p-nitrobenzoata acido]]+[[Dosiero:Chloroethane 3D.png|50ra|kloroetano]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://www.fishersci.com/shop/products/ethyl-4-nitrobenzoate-99-acros-organics-2/AC168421000 Fisher Scientific]
* [http://www.molbase.com/en/synthesis_99-77-4-moldata-26243.html Molbase]
* [https://books.google.com.br/books?id=hn1VAAAAYAAJ&pg=PA606&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjZjL7izNXnAhU4IrkGHS6SD4MQ6AEIKTAA#v=onepage&q=ethyl%20p-nitrobenzoate&f=false Toxic substances control act]
* [https://books.google.com.br/books?id=9NiOLrG-trsC&q=ethyl+p-nitrobenzoate&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjZjL7izNXnAhU4IrkGHS6SD4MQ6AEIbDAI The Journal of Biological Chemistry]
* [https://books.google.com.br/books?id=oE3MBQAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjUqey0zdXnAhVmLLkGHf26Dz04FBDoAQg5MAI#v=onepage&q=nitrobenzoate&f=false Biodegradation of Nitroaromatic Compounds and Explosives]
* [https://books.google.com.br/books?id=Hda6Nv1SMg4C&printsec=frontcover&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjUqey0zdXnAhVmLLkGHf26Dz04FBDoAQhBMAM#v=onepage&q=nitrobenzoate&f=false Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards]
* [https://books.google.com.br/books?id=CKPEccwgvxYC&printsec=frontcover&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwje4p-kztXnAhVCF7kGHU2bCwI4PBDoAQg-MAM#v=onepage&q=nitrobenzoate&f=false Purification of Laboratory Chemicals]
* [https://books.google.com.br/books?id=AUrgDQAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=ethyl+p-nitrobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiI-q3PztXnAhXdFbkGHbRBDwc4RhDoAQhoMAg#v=onepage&q=nitrobenzoate&f=false Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom]

== Vidu ankaŭ ==
* [[Benzoato#4-Nitrobenzoatoj|Nitrobenzoatoj]]
* [[Nitroacetata acido]]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

{{Prikemiaj temoj}}
{{Unua}}

[[Kategorio:Etilaj esteroj|p-nitrobenzoato]]
[[Kategorio:Nitrokombinaĵoj]]
[[Kategorio:Nitrobenzoatoj]]