Izokarvakrolo

Izokarvakrolo
Izokarvakrolo
Plata kemia strukturo de la Izokarvakrolo
Izokarvakrolo
Tridimensia kemia strukturo de la Izokarvakrolo
Alternativa(j) nomo(j)
4-Izopropila-2-metilfenolo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	1740-97-2
ChemSpider kodo	67037
PubChem-kodo	74446
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	150,221g mol−1
Denseco	0,974 g/cm−3
Fandpunkto	8,6 °C
Bolpunkto	223,2 °C
Acideco (pKa)	10,38
Ekflama temperaturo	98,2 °C
Solvebleco	Akvo:1,25 g/L
Mortiga dozo (LD50)	97 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izokarvakrolo aŭ C₁₀H₁₄O estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro. Izomero de la karvakrolo ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. Dum la karvakrolo prezentas la metilan grupon en la 1-a pozicio de la benzena ringo, en la izokarvakrolo la metila grupo estas en la 2-a karbono de la benzena ringo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas inter 5% kaj 75% de izokarvakrolo, dum la subspecioj de la Satureja montana enhavas inter 1% kaj 45%. La Origanum majorana kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo kaj izokarvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la Agave tequilana.

Izokarvakrolo estas senkolora likvaĵo kiu flaviĝas kun la tempopaso. Izokarvakrolo posedas antimikrobajn proprecojn. La antibakteria aktiveco de karvakrolo atribuatas al la konsiderindaj efikoj sur la struktura kaj funkcia proprecoj de la citoplasma membrano. Datumoj raportitaj en kelkaj literaturoj, provizas superrigardon de la publikigita dokumento pri la antimikrobaj proprecoj de la karvakrolo kaj izokarvakrolo kaj la lastatempaj patentoj postulitaj por reliefigi ĝiajn estontajn aplikojn kiel nova kontraŭmikroba agento. Ĉi tiuj povas koncerni aŭ la naturan konservadon en la kosmetikaj kaj manĝindustrioj aŭ alternativon kiu subtenas la konvenciajn kontraŭmikrobajn protokolojn. Interese, karvakrolo aŭ izokarvakrolo sole aŭ asociita kun unu aŭ pluraj sinergiaj produktoj povas esti enkorpigita en malsamaj formuliĝoj por biomedicinaj kaj manĝpakaj aplikoj. Tamen, pli detalaj sekurecaj esploroj kaj en vivaj studoj devus esti faritaj por ke ĉi tiu molekulo povu esti uzata estonte.

Reakcioj

Reakcio 1

• Izokarvakrolo estas izomero de la timolo, karvakrolo, karvono, pulegono, izopulegono kaj mentofurano:

timolo $\underset{}{\overset{}{\to }}$ karvakrolo $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokarvakrolo $\underset{}{\overset{}{\to }}$ $\underset{}{\overset{}{\to }}$ pulegono $\underset{}{\overset{}{\to }}$ mentofurano

Reakcio 2

• Preparado de izokarvakrolo per metiligo de la 4-izopropila fenolo, sekvata per sulfurigo de la 2-metila-4-izopropilfenolo, kaj sensulfurigo de la 2-metila-4-izopropila fenolsulfonata acido:

4-izopropila fenolo $\underset{+C{H}_3}{\overset{jodometano}{\to }}$ 2-metila-4-izopropilfenolo $\underset{-H_{2}O}{\overset{sulfataacido}{\to }}$2-metila-4-izopropila fenilsulfonata acido $\underset{-S{O}_2}{\overset{sensulfurigo}{\to }}$ izokarvakrolo

Vidu ankaŭ

• Terpenoj
• Karvakrolo