Hidroksofenilacetata acido

Hidroksofenilacetata acido
Plata kemia strukturo de la Hidroksofenilacetata acido
hidroksofenilacetata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksofenilacetata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	156-38-7
ChemSpider kodo	124
PubChem-kodo	127
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso	152,149 g·mol-1
Denseco	1,2143g cm−3
Fandpunkto	148°C-151°C
Bolpunkto	346,6°C
Ekflama temperaturo	177,6 °C
Acideco (pKa)	4,51
Solvebleco	Akvo:50 g/L
Mortiga dozo (LD50)	3500 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R26 R37 R36/37/38
Sekureco	S24 S25 S26/36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

4-Hidroksofenilacetata acido aŭ C₈H₈O₃ estas kemia kombinaĵo, blanka aŭ flaveca solidaĵo, unu el la ĉefaj komponaĵoj de la oliv-oleo. Ĝi estas antaŭaĵo de la dopamino, konata kiel la hormono de la feliĉo, ĉeestas ankaŭ en la vino kaj en la biero kaj posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn.

Eksperimentoj elmontras ke la karboksila grupo igas la fenolajn derivaĵojn malpli antioksidigajn laŭ testoj por mezurado de la ekvivalenta antioksidigaĵo. Hidroksofenilacetata acido estas metabola produkto el la tirozino asociita al troa kreskado de gastrointestaj bakterioj aŭ malsanoj de la maldika intesto. Ĝia ĉeesto povas indiki ekapero de la celiaka malsano. La ekskreciado de p-hidroksofenilaj acidoj estas grava parametro indikanta nekompletan absorbadon de la tirozino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "hidroksomandelata acido":

p-Hidroksomandelata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la tirozino:

$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$$\underset{-N{H}_3}{\overset{2[O]}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Sintezo 3

• Preparado ekde la "hidroksofenilpiruvata acido":

4-hidroksofenilpiruvata acido$\underset{KMn{O}_4}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Sintezo 4

• Preparado ekde la "hidroksofenetila alkoholo":

4-hidroksofenetila alkoholo$\underset{KMn{O}_4}{\overset{+2[O]-H_{2}O}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Sintezo 5

• Preparado ekde la "Hidroksofenila acetaldehido":

4-hidroksofenila acetaldehido$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la 4-hidroksofenetilamino en ĉeesto de kalia permanganato:

4-hidroksofenetilamino$\underset{-N{H}_3}{\overset{2[O]}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "hidroksomandelata acido":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$p-Hidroksomandelata acido

Reakcio 2

• Konvertado al "tirozino":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$p-krezolo+kloroacetata acido$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$p-hidroksofenilpropionata acido$\underset{-HCl}{\overset{+N{H}_{2}Cl}{\to }}$

Reakcio 3

• Konvertado al "hidroksofenilpiruvata acido":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$p-krezolo+$\underset{+NaOH-HCl}{\overset{-HCl}{\to }}$4-hidroksofenilpiruvata acido

Reakcio 4

• Konvertado al "hidroksofenetila alkoholo":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$4-hidroksofenetila alkoholo

Reakcio 5

• Konvertado al "hidroksofenila acetaldehido":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$4-hidroksofenila acetaldehido

Reakcio 6

• Konvertado al "hidroksofenetilamino":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$p-krezolo+1-klorometilamino$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$4-hidroksofenetilamino

Literaturo

• The Good Scents Company
• Santa Cruz Biotechnology
• Beer in Health and Disease Prevention
• Microbial Metabolism In The Digestive Tract
• Advances in Clinical Chemistry
• Monographs on Fragrance Raw Materials
• Handbook of Biotransformations of Aromatic Compounds
• Issues in General Food Research