Acetilacetono

Acetilacetono
acetilacetono
Plata kemia strukturo de la Acetilacetono
acetilacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Acetilacetono
Alternativa(j) nomo(j)
2,4-Pentano-duketono
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	123-54-6
ChemSpider kodo	29001
PubChem-kodo	31261
Merck Index	15,76
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ verde flava, brulema likvaĵo kun agrabla odoro
Molmaso	100,117 g·mol-1
Denseco	0,975g cm−3
Fandpunkto	-23°C
Bolpunkto	138°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	34 °C
Memsparka temperaturo	340 °C
Solvebleco	Akvo:160 g/L
Mortiga dozo (LD50)	575 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R36/37/38 R10 R22 R20/21/22
Sekureco	S21 S23 S24/25 S36 S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Acetilacetono aŭ C₅H₈O₂ estas organika kombinaĵo, apartenanta al la familio de la duketonoj, senkolora aŭ verde flava, brulema likvaĵo kun agrabla odoro, kiu ekzistas en taŭtomera ekvilibro. La taŭtomeroj plej ofte interkonvertiĝas tiel rapide ke ili agas kiel unika komponaĵo en la plejmulto el la aplikoj. Ĝi estas antaŭaĵo de la acetilacetonata jono kaj konstrubloko por konstruado de sennombraj heterociklaj kombinaĵoj.

Taŭtomerio

La ketona kaj enolaj taŭtomeroj de la acetilacetono kunekzistas en solvaĵo, signifante ke la hidrogenatomo estas dividata inter la du oksigenatomoj. La ekvilibra konstanto en la gasfazo estas 11,7, kun iom da devio al la enola formo. La taŭtomeraj formoj estas distingitaj pere de Spektroskopio per nukleomagneta resonanco kaj infraruĝa spektroskopio, krom aliaj metodoj.

La ekvilibra konstanto laŭŝajne montriĝas pli forta en nepolaraj solvantoj, la ketona formo estas pli favora en polaraj solvantoj, hidrogen-ligadaj solvantoj, tia kia la akvo. La enola formo estas vinil-simila analogaĵo de iu karboksilata acido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de acetono kaj acetata anhidrido en ĉeesto de bora trifluorido:

acetono+acetata anhidrido$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetilacetono+acetata acido

Sintezo 2

• Preparado per molekula rearanĝo de la izopropenila acetato:

izopropenila acetato$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetilacetono

Sintezo 3

• Preparado per interagado de natria etoksido kun acetono, etila acetato kaj klorida acido:

natria etoksido+acetono+etila acetato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetilacetono++2etanolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de fenilacetono:

acetilacetono+klorobenzeno$\underset{}{\overset{}{\to }}$fenilacetono+acetila klorido

Reakcio 2

• Reakcio kun natria hidroksido:

acetilacetono+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria acetilacetonato+

Reakcio 3

• Preparado de fera (III) triacetilacetonato:

3acetilacetono+Fero$\underset{}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 4

• Preparado de dumetil pirazolo [(CAS-numero 67-51-6):

acetilacetono+hidrazino$\underset{}{\overset{}{\to }}$3,5-dumetil pirazolo+2

Reakcio 5

• Preparado de pirimidino:

acetilacetono+$\underset{}{\overset{}{\to }}$pirimidino+etileno+3

Reakcio 6

• Enzima degradigo de la acetilacetono far la bakterio konata kiel Acinetobacter calcoaceticus:

acetilacetono+$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetata acido+

Literaturo

• Toxnet
• CNKI Ŝablono:Webarchiv
• VWR
• Handbook of sol-gel science and technology
• The Radiochemistry of Beryllium
• Organic Reagents in Metal Analysis
• Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry
• Reag.paperplane Ŝablono:Webarchiv