Ciklobutano

Ciklobutano
Dosiero:Cyclobutane sticks.png
Bastona kemia strukturo de la Ciklobutano
Dosiero:Cyclobutane 3D 2.png
Tridimensia strukturo de la Ciklobutano
Alternativa(j) nomo(j)
Kvarmetileno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	287-23-0
ChemSpider kodo	8894
PubChem-kodo	9250
Merck Index	15,2708
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso
Molmaso	56.107 g·mol−1
Denseco	0.720 g cm−3
Fandpunkto	-90.7 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	12.51 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	10 Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	4.80
Solvebleco	Akvo Nesolvebla en akvo Solvebla en etanolo
Sekurecaj Indikoj
Risko	R12
Sekureco	S9 S16 S33
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Ciklobutano estas cikloalkano kaj organika komponaĵo, senkolora senodora gaso komerce disponebla kiel likvigita gaso. Ĝustadire ciklobutano ne estas biologie aŭ komerce grava, sed ĝiaj derivaĵoj pli kompleksaj estas uzataj industrie kaj biologie.

Ciklobutano estas malstabila substanco ĉe temperaturo pli alta ol 500 Ŝablono:GdC. Ekzistas multaj metodoj por preparado de ciklobutanoj. Alkenoj dumerizas sub radiado ĉe ultra viola lumo. 1,4-duhalogenidaj butanoj konvertiĝas al ciklobutanoj per malhalogenidigo kun reduktaj metaloj. Ciklobutano estis unue sintezita en 1907 de James Bruce kaj Richard Willstätter (1872-1942).

Sintezo

• Ciklobutano estiĝas per cikligo de la 1,4-dubroma butano kun zinka aŭ magnezia katalizilo:

Dosiero:Cyclobutane synthesis 1.png

Sintezo de Ciklobutano ekde la 1,4-bromobutano.

• Per interagado de la ciklobutila bromido kun magnezio sekvata per interagado kun la magnezia bromido:

Dosiero:Cyclobutane synthesis 2.png

Sintezo de Ciklobutano ekde la ciklobutilmagnezia bromido.

• Per fotokemia dumerizo de la etileno:

etileno $\underset{}{\overset{UV}{\to }}$ciklobutano

Reakcioj

• Katalizada oksidado en ĉeesto de kupro donas ciklobutanonon:

ciklobutano $\underset{varmo}{\overset{CuO}{\to }}$ciklobutanono +

• En pli rigoraj kondiĉoj oni estigas la oksolanon:

ciklobutano $\underset{kataliziloAg}{\overset{[O]}{\to }}$Tetrahidrofurano

• Per reakcio de nitrata acido kun ciklobutano oni estigas la nitrociklobutanon:

ciklobutano +nitrata acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$nitrociklobutano +

Literaturo

• Cyclobutane ICON Group International
• The Chemistry of Cyclobutanes, 2 Volume Set, Zvi Rappoport, Joel F. Liebman
• Advances in Physical Organic Chemistry, Volume 13
• Chemical Book
• Advances in Organic Synthesis: Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects, Atta-ur- Rahman
• Cameo Chemicals
• Toxnet

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Karboplatino
• 
  Dufenil-ciklobutanamino
• 
  Apalutamido
• 
  Sibutramino
• 
  Ciklobutil-formiata acido

Vidu ankaŭ

• Cikloalkanoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanono
• Ciklopentano
• Ciklopropeno
• Ciklopenteno
• Ciklopentanono
• Ciklopropenono
• Cikloheksano
• Cikloheksanono
• Ciklobuteno
• Ciklobutadueno
• Hidrokarbonidoj
• Richard Willstätter (1872-1942)
• Nikolaj Kiĵner (1867-1935)