Ciklopropanono

Ciklopropanono
Plata kemia strukturo de la Ciklopropanono
Dosiero:Cyclopropanone 3D.png
Tridimensia strukturo de la Ciklopropanono
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	5009-27-8
ChemSpider kodo	122027
PubChem-kodo	138404
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila likvaĵo
Molmaso	56.06326 g·mol−1
Denseco	0.867 g cm−3
Fandpunkto	-90 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	50-53 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	2.8 Ŝablono:GdC
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Ciklopropanono estas organika komponaĵo konsistanta je unu ciklopropana strukturo kie unu hidrogenatomo estis anstataŭata de la funkcia grupo hidroksila. La kombinaĵo estas volatila kaj estas preparata per interago de la keteno kun duazometano sub -145 Ŝablono:GdC. Derivaĵoj el la ciklopropanono prezentas kelkajn interesojn al organika kemio.

Historio

En 1930, la germana kemiisto Peter Lipp havis la ideon sintezi la ciklopropanonon, per interago de la keteno kaj la duazometano.

keteno+duazometano$\underset{}{\overset{-14o^{o}C}{\to }}$ciklopropanono+

Lia instigo estis tipa ekzemplo de pensmaniero far iu organika kemiisto de la 20-a jarcento. Tamen, la reakcio kun duetila etero rezultis en la ciklobutanono. Lipp kaj liaj asistantoj sukcesis izoli la hidraton de ciklopropanono per akvo-aldono, kiu rapide izomerizis al propanoata acido. Kun metil- kaj etil-alkoholoj, ili estigis ciklopropanonajn duonketalojn.

Reakcioj

• Per agado de la ultraviola lumo la ciklopropanono malkomponiĝas en etilenon kaj karbonan unuoksidon:

ciklopropanono$\underset{radiado}{\overset{utraviola}{\to }}$etileno+

• La ciklopropanono estas izolebla per aldono de akvo, estigante la hidraton de ciklopropano, kiu siavice estas malstabila kaj malkomponiĝas en propanoatan acidon:

Izomerizo de la ciklopropanono.

• Ciklopropanolo estiĝas per reduktado de la ciklopropanono:

ciklopropanono$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$ciklopropanolo

Literaturo

• Reactive Intermediates, Volume 2, R. A. Abramovitch
• Mechanisms of Atmospheric Oxidation of the Alkanes, Jack G Calvert, Richard G Derwent, John J Orlando, Geoffrey S Tyndall, Timothy J Wallington
• Cyclopropanone
• Science of Synthesis Knowledge Updates 2010, Volume 3
• What is organic chemistry?
• Organic ChemistryŜablono:404, CTI Reviews

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Oksirano
• 
  Aziridino
• 
  Tiirano
• 
  Azirino
• 
  Tiirino
• 
  Koprino

Vidu ankaŭ

• Ketonoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanolo
• Fenilpropanolamino
• Ciklopropeno