Karvakrolo

Karvakrolo
Dudimensia Kemia strukturo de la karvakrolo
karvakrolo
Tridimensia Kemia strukturo de la karvakrolo
Karvakrolo ĉeestas en la esencoleo de la Origanum vulgare.
La esencoleo de la timiano enhavas karvakrolon.
Alternativa(j) nomo(j)
Izotimolo 5-Izopropila-2-metilfenolo 2-p-Cimolo Cimofenolo
Kemia formulo	C10H14O
CAS-numero-kodo	499-75-2
ChemSpider kodo	21105867
PubChem-kodo	10364
Fizikaj proprecoj
Molmaso	150,217 g mol−1
Denseco	0.9772 g/cm3 (likva)
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 274 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 510.8 K)
Solvebleco	Akvo: Nesolvebla
Solvebleco	Solvebla en etanolo etero Karbona kvarklorido Acetono
Mortiga dozo (LD50)	73,3 mg•kg
Smiles	Cc1ccc(cc1O)C(C)C
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R36/38
Sekureco	S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Karvakrolo aŭ cimofenolo estas fenola unuterpenoido, kun karakteriza akra odoro je origano. Ĝi ĉeestas nature en la esencoleoj de la Origanum vulgare, esencoleo de timiano kiu same estas ekstraktita el la lepidio kaj la sovaĝa bergamotujo. La esencoleo de la subspecioj de timiano enhavas ĉirkaŭ 5% kaj 75% de karvakrolo, dum la subspecioj de la Satureja montana enhavas ĉirkaŭ 1% kaj 45%. La Origanum majorana kaj la Diktamno de Kreto estas riĉaj je karvakrolo, respektive 50% kaj 60%-80%. Ĝi same trovatas en la Agave tequilana.

Sintezo kaj derivaĵoj

Karvakrolo estas sinteze preparebla per fando de la p-cimeno-sulfonata acido kun kaŭstika potaso; per reakcio de la nitrita acido kaj la 1-metil-2-amino-4-propila benzeno; pere de longedaŭra varmigo de kvin partoj de kamforo kun unu parto da jodo; aŭ varmigante karvonon kun glacia fosfata acido; aŭ per malhidrogenizo de la karvono kun katalizilo de Pd/C. Karvakrolo estas ekstraktita el la origano per 50% da kaŭstika potaso. Ĝi estas dikoleo kiu stabiliĝas je Ŝablono:GdC kiel maso da kristaloj kun fandopunkto je Ŝablono:GdC kaj bolpunkto je 236–Ŝablono:GdC. Oksidado kun fera (III) klorido konvertiĝas en dukarvakrolo, dum la fosfora kvinklorido ĝin transformas en klorocimolo.

Sintezo 1

• Preparado de karvakrolo per sulfonigo de la p-cimeno kun sulfata acido, sekvata per sensulfurigo de la p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido. Karvakrolo facile dissolviĝas en sulfata acido:

p-cimeno $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$p-izopropila tolueno-2-sulfonata acido $\underset{}{\overset{-S{O}_2}{\to }}$ karvakrolo

Sintezo 2

• Preparado de karvakrolo per molekula rearanĝo de la karviono:

karvono $\underset{}{\overset{}{\to }}$karvakrolo

Biologiaj proprecoj kaj uzoj

Karvakrolo inhibas la kreskon de pluraj bakterifamilioj, ekz: Escherichia coli kaj Bacillus cereus. Ĝia malalta tokseco kune kun ĝia agrabla odoro kaj gusto sugestas ĝian uzon kiel nutro-aldonaĵo por evitado de bakteria malpurigo. En la "Pseudomonas aeruginosa" ĝi kaŭzas damaĝojn al la ĉelmembranoj de ĉi-bakterioj kaj, kontraŭe de aliaj terpenoj, ĝi inhibas ilian multobliĝon. La kaŭzo de la antimikrobaj proprecoj oni kreditas al la disrompo de la bakterio-membrano.

Karvakrolo estas forta aktiviganto de la homaj jonaj kanaloj TRPV₃ ankaŭ konataj kiel transiĝaj potencaj akceptantoj V3 kaj TRPA1. Apliko de karvakrolo en la homa lango, samkiel aktivigo de la TRPV3, kaŭzas varmosensacion. Krom tio, karvakrolo same aktivigas, sed ankaŭ rapide malsensivigas, la TRPA1, kiu estas dolorricevanto, kaj ĉi-tio klarigas ĝian akrecon.

En ratoj, karvakrolo rapide metaboliĝas kaj ekskreciiĝas. La ĉefa metabola vojo estas la esterigado de la fenola grupo kun sulfata acido kaj glukoronata acido. Malpli grava vojo estas ĝia oksidado de la finaj metilaj grupoj (-CH₃) al primaraj alkoholoj. Post 24 horojn, nur tre etaj kvantoj da karvakrolo kaj ĝiaj metabolitoj povas troviĝi en la urino, indikante preskaŭ kompleta ekskrecio en unutaga procezo.

Esploroj faritaj de Supriya Bavadekar, asista profesoro en la Universitato pri Farmakologio de Long Island raportas ke la karvakrolo stimulas la apoptozon de la kancerĉeloj.

Karvakrolo ne posedas multajn longedaŭrajn genotoksajn riskojn. La citotoksaj efektoj de la karvakrolo igas ĝin efika antisepsaĵo kaj antimikroba agento. Karvakrolo same posedas kontraŭoksidajn proprecojn.

Literaturo

• Oregano: Proceedings of the IPGRI International Workshop on Oregano, 8 - 12 ..., Stefano Padulosi, International Plant Genetic Resources Institute
• Oregano: The genera Origanum and LippiaŜablono:404, Spiridon E. Kintzios
• Natural Food Antimicrobial Systems, A.S. Naidu
• Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals, Robert Tisserand, Rodney Young
• Thyme: The Genus Thymus, Elisabeth Stahl-Biskup, Francisco Saez
• Animal Cell Technology: Basic & Applied Aspects: Proceedings of the ..., Kazumi Yagasaki, Yutaka Miura, Makoto Hatori, Yoshihiro Nomura
• A Modern Herbal: The Medicinal, Culinary, Cosmetic and Economic ..., Volume 2, Maud Grieve
• Natural Sources of Flavourings, Volume 3
• New Strategies Combating Bacterial Infection, Iqbal Ahmad, Farrukh Aqil
• Liver Neoplasms—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition ...
• Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer

Izomeroj de la karvakrolo

• Timolo
  Timolo
• 
  Karvono
• 
  Krizantenono
• 
  Levoverbenono
• Mentofurano
  Mentofurano
• 
  Perilaldehido
• Perileno
  Perileno
• 
  Rozofurano
• 
  Umbelulono
• 
  Verbenono

Plantoj kiuj enhavas karvakrolon

• 
  Karvio
• 
  Monarda fistulosa
• 
  Monarda didyma
• 
  Satureja montana
• 
  Majorano
• 
  Oficina rosmareno
• 
  Origanum onites
• 
  Origano
• 
  Nigella sativa
• 
  Thymus glandulosus

Vidu ankaŭ

• 
  α-Pineno
• 
  Fenolata acido
• 
  Fosfora kvinklorido
• 
  Glukuronata acido
• 
  o-Krezolo
• 
  p-cimeno
• 
  Timolo
• 
  Zingirono