Vidi fonton por Orcinolo

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}} 
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Arial" color="blue"><span style="font-size:200%;">5-Metilrezorcinolo</span></span>
|-
||[[Kemia formulo]]||<center><span style="font-size:300%;"> <span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue">'''C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>'''</font></span></span></center>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Orcinol sticks.png|300px|Orcinolo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<center>'''Bastona kemia strukturo de la <br>3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo'''</center>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|300px|Orcinolo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<center>'''Tridimensia kemia strukturo de la 3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo'''</center>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Orcin_Merck_820933.jpg|200px|Orcinolo]]</center>'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>Orcinolo estas komerce akirebla
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Letharia vulpina JHollinger crop.jpg|300px|Letharia vulpina</center>]]'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |<small>Orcinolo ĉeestas en multaj specioj de [[likeno]]j.'''</small>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* 3,5-Duhidrokso-tolueno
* 5-Metila-3,4-benzenoduhidroksido
* 3-Hidrokso-5-metilfenolo
* 5-metilrezorcinolo
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=504-15-4 504-15-4]<br>
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13839080.html 13839080]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10436 10436]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo<ref>[https://www.chemicalbook.com/ProductList_En.aspx?kwd=504-15-4 Chemical Book]</ref>
|-
|[[Molmaso]]||124,13932 g mol<sup>−1</sup>
|-
|[[Denseco]]||1,21 g/cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.guidechem.com/encyclopedia/orcinol-dic4579.html GuideChem]</ref>
|-
|[[Fandpunkto]]||109°C <ref>[http://products.lab-suppliers.com/product/35-dihydroxytoluene-25gm Laboratory Scientific Supplies Pvt. Ltd]</ref><ref>[https://www.sigmaaldrich.com/BR/pt/product/mm/820933 Sigma Aldrich]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||290°C <ref>[https://www.chemsrc.com/en/cas/504-15-4_1088847.html Chemsrc]</ref>
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5950}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||128,5°C <ref>[https://www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?terms=504-15-4&l=no&exact=dict&f=plist&mark=&submit.x=0&submit.y=0 Chemnet]</ref>
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:80 g/L<br>Solvebla en etanolo, etero, benzeno, malmulte solvebla en kloroformo kaj karbona dusulfido.
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||844 mg/kg (buŝe) <ref>[https://www.fishersci.no/store/msds?partNumber=11468653&countryCode=NO&language=en Fisher Scientific]</ref>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|'''GHS etikedigo de kemiaĵoj''']]  
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07|09}}
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|315|319}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|264|264+265|280|302+352|305+351+338|321|332+317|337+317|362+364}}
|-style="background: yellow;color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br>(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

<big>'''Orcinolo'''</big> aŭ <big>'''3,5-Duhidrokso-tolueno'''</big> estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de '''3,5-duklorotolueno''' kaj '''natria hidroksido'''. Ĝi estas cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo, tre solvebla en akvo, [[etanolo]], [[etero]], [[benzeno]], malmulte solvebla en [[kloroformo]] kaj [[karbona dusulfido]]. Orcinolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

Orcinolo estas nature okazanta fenolo, trovata en diversaj fontoj kiel likenoj, fungoj kaj plantoj. Ĝi estas aroma kunmetaĵo kun dolĉa, ligneca kaj tera odoro. Ĝi havas ampleksan gamon de aplikoj en la scienca esplorkampo, kaj estas uzata en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel farmaciaĵoj, tinkturfarboj kaj aromoj. Orcinolo estas konsiderata havi gamon da biologiaj agadoj kaj farmakologiaj efikoj, kaj estas studata pro siaj eblaj terapiaj avantaĝoj. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezan metodon por la Orcinolo, ĝiaj sciencaj esplor-aplikoj, mekanismo de agado, biologiaj agadoj, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, farmakodinamiko, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Orcinolo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro. En vivaj aplikoj oni inkludas la studon de ĝiaj efikoj al ĉelsignalado, metabolaj vojoj, kaj genekspresio. En vitraj aplikoj oni inkluzivas la uzon de Orcinolo en la sintezo de diversaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj, tinkturfarboj kaj aromoj.

Orcinolo estas konsiderata funkcii kiel inhibicianto de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj citokromo P450 (CYP). Ĝi ankaŭ estas konsiderata interagi kun diversaj riceviloj, inkluzive de la [https://www.sciencedirect.com/topics/neuroscience/dopamine-receptor-d2 dopamina D2-ricevilo], la [https://www.sciencedirect.com/topics/neuroscience/5-ht2a-receptor serotonina 5-HT2A-ricevilo], kaj la [https://www.sciencedirect.com/topics/medicine-and-dentistry/histamine-h1-receptor histamina H1-ricevilo].

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkanceraj agadoj. Ĝi ankaŭ estas konsiderata havi kontraŭ-bakteriajn, kontraŭ-fungajn, kaj kontraŭ-virusajn agadojn.

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de la inhibicio de la agado de pluraj enzimoj, la aktivigo de diversaj riceviloj kaj la modulado de diversaj metabolaj vojoj.

Orcinolo estas relative sekura kunmetaĵo por uzi en laboratorioeksperimentoj, kaj estas relative facile akiri kaj stoki. Tamen, estas grave noti, ke Orcinolo estas potenciale toksa kunmetaĵo kaj devas esti pritraktata zorge.<ref>[https://www.benchchem.com/product/b057675 BenchChem]</ref>

==Sintezoj==
===Sintezo 1===
* Preparado de la '''orcinolo''' per traktado de '''5-klororezorcinolo''' kaj '''metano''':

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:5-Chloro-resorcinol 3D.png|5-Klororezorcinolo|120px]] +[[Dosiero:Methane 3D.png|metano|90px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]] +[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|klorida acido|90px]]   
|-
|}


===Sintezo 2===
* Preparado de la '''orcinolo''' per traktado de '''3,5-duklorotolueno''' kaj '''natria hidroksido''':

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:3,5-Dichlorotoluene 3D.png|3,5-Duklorotolueno|120px]] +[[Dosiero:Flower pattern numbers 2.png|numero 2|50px]][[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|natria hidroksido|120px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]] +[[Dosiero:Flower pattern numbers 2.png|numero 2|50px]][[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|natria klorido|120px]]   
|-
|}


===Sintezo 3===
* Preparado de la '''orcinolo''' per senkarboksiligo de la '''orselinata acido''' kaj '''orcinolo''':

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:Orsellinic acid 2 3D.png|Orselinata acido|120px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-\,CO_2]{}\, }</math>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]]     
|-
|}


===Sintezo 4===
* Preparado de la '''3,5-dumetoksotolueno''' per traktado de '''orcinolo''' kaj '''dumetila sulfato''' en ĉeesto de [[kalcia karbonato]]:<ref>[https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV6P0859 Organic Syntheses]</ref>

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]] +[[Dosiero:Dimethyl sulfate-3D.png|dumetila sulfato|120px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{K_2CO_3}\, }</math>[[Dosiero:3,5-Dimethoxytoluene 3D.png|3,5-Dumetoksotolueno|120px]] +[[Dosiero:Sulfuric-acid-3D-balls-B.png|sulfata acido|90px]]  
|-
|}


===Sintezo 5===
* Preparado de la '''orcinolo''' per hidratigo de la '''3,5-duaminotolueno''':

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:3,5-Diaminotoluene 3D.png|3,5-Duaminotolueno|120px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow [-\,2\,NH_3]{2\,H_2O}\, }</math>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]]     
|-
|}

===Sintezo 6===
* Preparado de la '''orcinolo''' per traktado de '''3,5-toluenodusulfonata acido''' kaj '''natria hidroksido''':

{| style = "margin:0.3em auto 0.3em auto; border:5px solid #000000;"
|
[[Dosiero:3,5-Toluenedisulfonic acid 3D.png|3,5-Toluenodusulfonata acido|120px]] +[[Dosiero:Flower pattern numbers 2.png|numero 2|50px]][[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|natria hidroksido|120px]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Orcinol 3D.png|Orcinolo|120px]] +[[Dosiero:Flower pattern numbers 2.png|numero 2|50px]][[Dosiero:Sodium bisulfite 3D.png|natria bisulfito|120px]]
|-
|}

==Vidu ankaŭ==
* [[Fenolo]]

== Referencoj ==
{{referencoj|3}}
[[Kategorio:Fenoloj]]