Vidi fonton por Nitro-anizolo

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>Nitro-anizolo</big></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:P-nitro-anisole.png|300px|4-nitro-anizolo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la p-nitro-anizolo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|300px|4-nitro-anizolo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la p-nitro-anizolo'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* Nitrofenil-metil-etero
* p-metokso-nitro-benzeno
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|7|H|7|NO|3'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=100-17-4 100-17-4]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106148.html 21106148]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7485 7485]
|-
|'''[[Merck Index]]'''||15,6671
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||verda aŭ bruna solidaĵo
|-
|[[Molmaso]]||153,137 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,233g cm<sup>−3</sup><ref>[https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/103543?lang=pt&region=BR Sigma Aldrich]</ref>
|-
|[[Fandpunkto]]||51°C
|-
|[[Bolpunkto]]||260°C
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5030}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||127 °C
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:0,468 g/L <ref>[https://www.chemicalbook.com/Price/4-Nitroanisole.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||300 mg/kg (buŝe)<ref>[http://datasheets.scbt.com/sc-238917.pdf Santa Cruz Biotechnology]</ref>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R52/53|R52/53]] [[Listo da R-Deklaroj#R68|R68]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S61|S61]] [[Listo da S-Deklaroj#R36/37|S36/37]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xn}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|08}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|341|412}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|201|202|273|281|308+313|405|501}}<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Nitroanisole#section=GHS-Classification PubChem]</ref>
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Nitro-anizolo''' aŭ '''C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>''' estas organika aromata komponaĵo, verda aŭ bruna solidaĵo apartenanta al la familio de la nitro-kombinaĵoj (-NO<sub>2</sub>) kaj [[anizolo]], uzata en kemiaj sintezoj. Sennombraj nitroanizolaj derivaĵoj estas gravaj kiel reakciaĵoj, antaŭaĵoj de vasta gamo da substancoj uzataj en industrio, farmacio kaj agrikulturo.

Biologie, nitroanizoloj estas senmetiligitaj al nitrofenoloj de la homhepata mikrosomoj. Krom tio, nitroanizoloj fotokemie reakcias kun nukleofilaj aromataĵoj interŝanĝe de hidroksidaj jonoj por formi metoksofenolojn kaj p-nitrofenolojn.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado per interagado de ''p-kloro-nitro-benzeno'' kaj [[natria metoksido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:4-Nitrochlorobenzene3D.png|90px|p-kloro-nitro-benzeno]]+[[Dosiero:Sodium methoxide 3D.png|50px|natria metoksido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Formula chimica del cloruro di sodio.png|50px|natria klorido]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado per traktado de [[nitrita acido]] sur [[anizolo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Anisole 3D.png|90px|anizolo]]+[[Dosiero:Nitrous acid 3D.png|50px|nitrita acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|50px|akvo]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado per traktado de [[nitrila klorido]] kaj [[anizolo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Anisole 3D.png|90px|anizolo]]+[[Dosiero:Nitryl chloride 3D 2.png|50px|nitrila klorido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|50px|klorida acido]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado per traktado de [[nitrila fluorido]] kaj [[anizolo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Anisole 3D.png|90px|anizolo]]+[[Dosiero:Nitryl-fluoride-3D-vdW.png|50px|nitrila fluorido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen-fluoride-3D-vdW.svg|50px|fluorida acido]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Preparado per reakcio de [[anizila bromido]] kun [[kalia nitrato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:4-Methoxybenzyl bromide3D.png|90px|anizila bromido]]+[[Dosiero:Sodium nitrite 3D.png|50px|kalia nitrito]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Sodium_bromide.png|50px|kalia bromido]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Preparado per reakcio de [[anizila bromido]] kun [[kalia nitrato]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Anisyl iodide 3D.png|90px|anizila jodido]]+[[Dosiero:Sodium nitrite 3D.png|50px|natria nitrito]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Sodium iodide 3D.png|50px|natria jodido]]
|-
|}
</center>

{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Preparado de [[anizidino]] en ĉeesto de [[amonia formiato]] kaj [[zinko]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [Amonia\,formiato]{Zn}\, }</math>[[Dosiero:P-Anisidine 3D.png|90px|p-anizidino]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Reakcio kun [[nitrita acido]] produktas ''2,4-dunitroanizolon:Dunitroanizolo estas flava solidaĵo solvebla en [[etanolo]] kaj [[duetila etero]]. <ref>[https://books.google.com.br/books?id=906Ye4nM9A4C&pg=PA209&dq=4-nitro-anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiR_Zyb1sPgAhVmyoMKHbAqCbQQ6AEIQzAE#v=onepage&q=4-nitro-anisole&f=false Comprehensive Practical Organic Chemistry: Qualitative Analysis]</ref>
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Nitrous acid 3D.png|50px|nitrita acido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:2,4-dinitro-anisole3D.png|100px|2,4-dunitro-anizolo]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|50px|akvo]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Hidrolizo de la ''nitro-anizolo'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|50px|akvo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Anisole 3D.png|90px|anizolo]]+[[Dosiero:Nitrous acid 3D.png|50px|nitrita acido]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Etiligo de la ''nitro-anizolo'':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|150px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Iodoethane 3D.png|90px|jodoetano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:2-ethyl-4-nitro-anisole3D.png|100px|2-etil-4-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen-iodide-3D-vdW.svg|50px|jodida acido]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Preparado de la ''kloro-nitro-anizolo'' ([[CAS-numero]] [http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19777.html 4920-79-0]):
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Chlorine-3D-vdW.png|50px|kloro]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:2-chloro-4-nitro-anisole3D.png|90px|2-kloro-4-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|50px|klorida acido]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Preparado de la ''metila nitro-anizolo'' ([[CAS-numero]] [https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/537837?lang=en&region=US 50741-92-9]):
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Bromomethane 3D.png|50px|bromometano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:2-methyl-4-nitro-anisole3D.png|90px|2-metil-4-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen bromide 3D.png|50px|bromida acido]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 7 ===
* Preparado de la ''fenila nitro-anizolo'' ([[CAS-numero]] [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-phenyl-4-nitroanisol#section=Top 15854-75-8]):
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:P-nitroanisole3D.png|90px|p-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Iodobenzene 3D ball.png|50px|4-jodo-benzeno]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:2-Phenyl-4-nitro-anisole 3D.png|90px|2-fenil-4-nitro-anizolo]]+[[Dosiero:Hydrogen-iodide-3D-vdW.svg|50px|jodida acido]]
|-
|}
</center>

{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://books.google.com.br/books?id=BCTpCAAAQBAJ&pg=PA136&dq=4-nitro-methoxybenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiWq6qK0sPgAhUR3YMKHToyBKgQ6AEIKjAA#v=onepage&q=4-nitro-methoxybenzene&f=false Proceedings of the Fourth International Symposium on Cyclodextrins]
* [https://books.google.com.br/books?id=IXggAAAAMAAJ&q=4-nitro-methoxybenzene&dq=4-nitro-methoxybenzene&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj5wIae0sPgAhXC7IMKHRHvDuMQ6AEIRTAG Annual Review of Biochemistry]
* [https://books.google.com.br/books?id=N-08AAAAIAAJ&pg=PA209&dq=4-nitro-anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiR_Zyb1sPgAhVmyoMKHbAqCbQQ6AEIMjAB#v=onepage&q=4-nitro-anisole&f=false Aromatic Nitration]
* [https://books.google.com.br/books?id=XYhY9AUzVD0C&pg=PA40&dq=nitro-anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjW5JrG3MPgAhVh5YMKHTpyD8gQ6AEIKjAA#v=onepage&q=nitro-anisole&f=false Diazo Chemistry - Synthesis and Reactions]
* [https://books.google.com.br/books?id=iy8xBTl-XjcC&pg=PA509&dq=nitro-anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjW5JrG3MPgAhVh5YMKHTpyD8gQ6AEIMDAB#v=onepage&q=nitro-anisole&f=false Photochemistry]
* [https://books.google.com.br/books?id=RLeIlmfs-uEC&pg=PA145&dq=nitro-anisole&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjW5JrG3MPgAhVh5YMKHTpyD8gQ6AEINjAC#v=onepage&q=nitro-anisole&f=false Organic Reaction Mechanisms]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

[[Kategorio:Eteroj]]

{{Portalo|kemio}}