Vidi fonton por Natria etoksido

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| border="1" cellpadding="4" cellspacing="4" align="right" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''Natria etoksido'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Sodium_ethoxide_formula_V.1.svg|200px]]
|- style="background: green; color: white"<br />|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Kemia strukturo de la<br />Natria etoksido'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Sodium ethoxide3D.png|220px|Natria etoksido]]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Kemia strukturo de la<br />Natria etoksido'''

|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Alternativa(j) nomo(j)'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* Natria etanolato
* Etoksido de natrio
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa'''</center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=141-52-6 141-52-6]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8516.html 8516]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723922 2723922]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||Blanka aŭ flaveca<br />hidroskopa pulvoro
|-
|[[Molmaso]]||68,05 g mol<sup>−1</sup>
|-
|[[Denseco]]||0.868 g/cm<sup>3</sup>
|-
|[[Fandopunkto]]||{{GdC|260}} ({{GdF|500}}; 533 K)
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:Reakcias
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||598&nbsp;mg/kg (muso, buŝa)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Risko]]||[[Listo da R-Deklaroj#R11|R11]] [[Listo da R-Deklaroj#R14|R14]] [[Listo da R-Deklaroj#R34|R34]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S(1/2)|S(1/2)]] [[Listo da S-Deklaroj#S8|S8]] [[Listo da S-Deklaroj#S16|S16]]<br />[[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#S43|S43]] [[Listo da S-Deklaroj#S45|S45]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|F+|C|Xn}}
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|'''GHS etikedigo de kemiaĵoj''']]
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo-piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|02|05}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Damaĝa substanco
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|228|251|314}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|210|235+410|280|303|361+364|304+340|310|305+351+338}}
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />({{GdC|25}} kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Natria etoksido''', '''etoksido de natrio''' aŭ <big>'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa'''</big> estas organometala kombinaĵo rezultanta el reakcio inter metala [[natrio]] kaj [[etanolo]]. Ĝi estas senkolora solido kiu dissoviĝas en polaraj solvaĵoj. Ĝi ordinare uzatas kiel forta bazo.

== Sintezo ==
* Etoksido de natrio estiĝas pere de reakcio inter la metala [[natrio]] kaj [[etanolo]]:
<big><center><math>\mathsf{ 2\;Na + 2\;C_2H_5OH \ \xrightarrow{}\ 2\;C_2H_5ONa + H_2\uparrow }</math></center></big>

== Reakcioj ==
Ĉi-substanco iom-post-iom malheliĝas kiam stokita en la aero pro oksidado. En humida aero ĝi rapide hidroliziĝas al [[natria hidroksido]]. Kelkfoje la reakcio ne estas kompleta kaj tipaj specimenoj de natria etoksido eble troviĝas malpurigita per [[natria hidroksido|NaOH]].

Natria etoksido ordinare uzatas en la kondensiĝo de [[Ludwig Claisen|Claisen]] kaj sintezo de malonataj esteroj. Natria etoksido kapablas deprotonigi la α-pozicion de estera molekulo, estigante enolaton<ref>Enolo estas organika funkcio kie hidroksila grupo (OH) ligiĝas al primara karbono kun duobla ligo.</ref>, aŭ la estera molekulo povas suferi nukleofila anstataŭado<ref>Nukleofila anstataŭado esta tipo de reakcio, kiu iu nukleofilo, riĉa je elektronoj, anstataŭas en elektrofila pozicio, malriĉa je elektronoj, de iu atomo aŭ atomgrupo.</ref> konata kiel trans-esterigado<ref>En organika kemio, trans-esterigado estas procezo pri interŝanĝo de organika grupo R" de iu [[estero]] kun alia organika grupo R' de iu [[alkoholo]].</ref>. Se la komenca materialo estas etila estero, trans-esterigado estas malgrava pro tio ke la produkto estos identa al la komenca materialo. En la praktiko, la solvata miksaĵo de alkoholo/alkoksido<ref>Alkoksido estas alkohola radikalo, samkiel metoksido (H<sub>3</sub>C-CO-], etoksido (H<sub>3</sub>C-CH<sub>2</sub>-O-), propoksido (H<sub>3</sub>C-[CH<sub>2</sub>]<sub>2</sub>-O-), ktp.</ref> devas korespondi kun la alkoksaj komponaĵoj de la reakciantaj esteroj por minimumigi la nombron da malsimilaj produktoj.
* Etoksido de natrio reakcias kun akvo estigante [[hidrogeno]]n kaj [[natria hidroksido|natrian hidroksidon]]:
<big><center><math>\mathsf{ C_2H_5ONa + H_2O \ \xrightarrow{}\ NaOH + C_2H_5OH }</math></center></big>
* Etoksido de natrio reakcias kun [[halogenido]] estigante [[alkoholo]]jn kaj [[hidrokarbonido]]jn:
[[Dosiero:Sodium_ethoxide_t-butyl_chloride.png|450px|eta|center|<center>Reakcio inter natria etoksido kaj terk-butila klorido</center>]]
* Ĝi reakcias kun bromo-etano estigante [[duetila etero|eterojn]]:
[[Dosiero:Sodium etoxide bromine-ethane.png|450px|eta|center|<center>Reakcio inter natria etoksido kaj bromo-etano</center>]]
* Natria etoksido, kiel forta bazo, reakcias kun acidoj estigante la respektivajn salojn:
[[Dosiero:Sodium ethoxide acetic acid.png|450px|eta|center|<center>Reakcio inter natria etoksido kaj [[acetata acido]]</center>]]

== Literaturo ==
* [http://www.chemistrylearner.com/sodium-ethoxide.html Chemistry Learner]
* [https://books.google.com.br/books?id=0X4cQus2gz8C&pg=PA128&dq=Sodium+ethoxide&hl=en&sa=X&ved=0CDMQ6AEwAmoVChMIzsiPiYPIxwIVSY2QCh26sgmF#v=onepage&q=Sodium%20ethoxide&f=false Invitation to Organic Chemistry], Alyn William Johnson
* [https://books.google.com.br/books?id=Owuv-c9L_IMC&pg=PA995&dq=Sodium+ethoxide&hl=en&sa=X&ved=0CDwQ6AEwBGoVChMIzsiPiYPIxwIVSY2QCh26sgmF#v=onepage&q=Sodium%20ethoxide&f=false Concise Encyclopedia Chemistry], Mary Eagleson
* [https://books.google.com.br/books?id=Ox2qjYZjlsIC&pg=PA103&dq=Sodium+ethoxide&hl=en&sa=X&ved=0CEEQ6AEwBWoVChMIzsiPiYPIxwIVSY2QCh26sgmF#v=onepage&q=Sodium%20ethoxide&f=false Immunohistochemistry: Basics and Methods], Igor B. Buchwalow, Werner Böcker
* [https://books.google.com.br/books?id=bD5UCgAAQBAJ&pg=PA348&dq=Sodium+ethoxide&hl=en&sa=X&ved=0CEgQ6AEwBmoVChMIzsiPiYPIxwIVSY2QCh26sgmF#v=onepage&q=Sodium%20ethoxide&f=false Reactions and Mechanisms in Thermal Analysis of Advanced Materials], Atul Tiwari, Baldev Raj
* [https://books.google.com.br/books?id=nacWAAAAQBAJ&pg=PA409&dq=Sodium+ethoxide&hl=en&sa=X&ved=0CFsQ6AEwCmoVChMIzsiPiYPIxwIVSY2QCh26sgmF#v=onepage&q=Sodium%20ethoxide&f=false Organic Chemistry], William Brown, Brent Iverson, Eric Anslyn, Christopher Foote

{{Neorganikaj saloj de natrio}}
{{Organikaj saloj de natrio}}

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

{{Portalo|Kemio}}
{{Projektoj}}
{{Ĝermo|kemio}}

[[Kategorio:Natriaj kombinaĵoj]]
[[Kategorio:Organometalaj kombinaĵoj]]