Vidi fonton por Flavan-3-olo

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''Flavan-3-olo'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Flavan-3-ol.svg|200ra|flavan-3-olo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Flavan-3-olo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|200ra|flavan-3-olo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la Flavan-3-olo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Corylus_avellana_ripe_nuts.jpg|200ra]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''<small>Flavan-3-olo estas blanka antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la [[Avelo|Corylus avellana]]<ref>[https://books.google.com.br/books?id=n1M3BAAAQBAJ&pg=PT361&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiQxuyB-73nAhVdILkGHeWRBVIQ6AEITTAF#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Recent Advances in Polyphenol Research]</ref></small>'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Flavan numerigo.png|200ra]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* 2-fenila-3-kromanolo
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|15|H|14|O|2'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://www.chembk.com/en/chem/1481-83-0 1481-83-0]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2938726.html 2938726]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3707343 3707343]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||blanka solidaĵo
|-
|[[Molmaso]]||226,0993 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:Nesolvebla
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||380 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#R36|S36]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xi}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|315|319|335}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|264|271|280|302+352|304+340|305+351+338|321|332+313|337+313|362|403+233|405|501}}
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />(25 °C kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Flavan-3-oloj''' aŭ '''C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>''' estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la [[flavonoido]]j. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la [[cianidino]]j kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flav'''a'''nolojn oni ne devas konfuzi kun [[flavonolo|flav'''o'''noloj]], substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en [[kafo]],<ref>[https://books.google.com.br/books?id=K7arDwAAQBAJ&pg=PA623&dq=flavan-3-ol+coffee&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjg-Lfh_73nAhXXD7kGHUIkB60Q6AEINDAB#v=onepage&q=flavan-3-ol%20coffee&f=false Coffee: Production, Quality and Chemistry]</ref> [[ĉokolado]], [[kokoso]]<ref>[https://books.google.com.br/books?id=uwqt9eWPBX8C&pg=PT277&dq=flavan-3-ol+coffee&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjg-Lfh_73nAhXXD7kGHUIkB60Q6AEILDAA#v=onepage&q=flavan-3-ol%20coffee&f=false Teas, Cocoa and Coffee: Plant Secondary Metabolites and Health]</ref> kaj [[teo]]j.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=k3HK2WuZrsYC&pg=PT379&dq=flavan-3-ol+tea&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjIptj2gL7nAhVVA9QKHc9xCnsQ6AEIMTAB#v=onepage&q=flavan-3-ol%20tea&f=false Tea in Health and Disease Prevention]</ref>

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado ekde la [[katekino]] per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Catechin 3D ball.png|100ra|katekino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado ekde la "epikatekino" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Epicatechin 3D.png|100ra|epikatekino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado ekde la "gajlokatekino" per forigo de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Gallocatechin 3D.png|100ra|gajlokatekino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado ekde la "oritino" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Oritin 3D.png|100ra|oritino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Preparado ekde la "fisetinidolo" per forigo de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Fisetinidol 3D.png|100ra|fisetinidolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3,4-diol 3D.png|100ra|3,4-flavanolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>

=== Sintezo 7 ===
* Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:5,7,4'-Trimethoxyflavan 3D.png|100ra|trimetoksoflavano]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Konvertado al "katekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo du kaj en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Catechin 3D ball.png|100ra|katekino]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Konvertado al "epikatekino" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Epicatechin 3D.png|100ra|epikatekino]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Konvertado al "gajlokatekino" per aldono de kvin hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj tri en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Gallocatechin 3D.png|100ra|gajlokatekino]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Konvertado al "oritino" per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Oritin 3D.png|100ra|oritino]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Konvertado al "fisetinidolo" per aldono de kvar hidroksilaj grupoj, du en la 7-a kaj 8-a pozicioj de la benzopiranila grupo kaj du en la 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Fisetinidol 3D.png|100ra|fisetinidolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Konvertado al [[leŭkoantocianidino|3,4-flavanolo]] per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Flavan-3,4-diol 3D.png|100ra|3,4-flavanolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 7 ===
* Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj unu en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Flavan-3-ol_3D.png|100ra|flavan-3-olo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:5,7,4'-Trimethoxyflavan 3D.png|100ra|trimetoksoflavano]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/flavan-3-ol Science Direct]
* [https://www.sigmaaldrich.com/life-science/cell-biology/cell-biology-products.html?TablePage=108610846 Sigma Aldrich]
* [https://books.google.com.br/books?id=B3yb7TNwsa0C&pg=PA17&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiQxuyB-73nAhVdILkGHeWRBVIQ6AEINTAC#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false The Science of Flavonoids]
* [https://books.google.com.br/books?id=30DNBQAAQBAJ&pg=PA57&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiQxuyB-73nAhVdILkGHeWRBVIQ6AEIRTAE#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function]
* [https://books.google.com.br/books?id=9-aZzJxp8DkC&pg=PA204&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiQxuyB-73nAhVdILkGHeWRBVIQ6AEIVTAG#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Natural Antioxidants: Chemistry, Health Effects, and Applications]
* [https://books.google.com.br/books?id=uwqt9eWPBX8C&pg=PT277&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiQxuyB-73nAhVdILkGHeWRBVIQ6AEIXDAH#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Teas, Cocoa and Coffee: Plant Secondary Metabolites and Health]
* [https://books.google.com.br/books?id=WljLBQAAQBAJ&pg=PA373&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiY-rDN_L3nAhXRKrkGHeVSA0o4ChDoAQgwMAE#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Resources, Environment and Engineering: Proceedings of the 2014 Technical ...]
* [https://books.google.com.br/books?id=HTIiSCLEVs4C&pg=PA123&dq=flavan-3-ol&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiY-rDN_L3nAhXRKrkGHeVSA0o4ChDoAQhAMAM#v=onepage&q=flavan-3-ol&f=false Flavonoids in Health and Disease]

== Vidu ankaŭ ==
* [[Flavonoido]]j

{{Projektoj}}

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

[[Kategorio:Flavanoj]]
[[Kategorio:Flavanoloj]]
[[Kategorio:Nutraĵo]]
[[Kategorio:Flavonoidaj antioksidantoj]]