Vidi fonton por Bioŝanino

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=10%
|-style="background: yellow; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<span style="text-shadow:gray 4px 4px 2px;"><font face="Trebuchet MS" color="blue"><big><big>'''Bioŝanino A'''</font></big></big></span>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Biochanin_A.svg|200ra|bioŝanino]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Bioŝanino'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|200ra|bioŝanino]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia kemia strukturo de la Bioŝanino'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Sa-whitegreen-chickpea.jpg|200ra]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''<small>Bioŝanino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la [[Kikero|Cicer arietinum]]<ref>[https://www.researchgate.net/publication/271597544_Isoflavone_Content_and_Composition_in_Chickpea_Cicer_arietinum_L_Sprouts_Germinated_under_Different_Conditions Research Gate]</ref></small>'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Isoflavon_num.svg|200ra]]</center>
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.'''
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|16|H|12|O|5'''}}</big></center></big>
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=491-80-5 491-80-5]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4444068.html 4444068]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280373 5280373]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||flava solidaĵo
|-
|[[Molmaso]]||284,26 g·mol<sup>−1</sup>
|-
|[[Denseco]]|| 1,3987g cm<sup>−3</sup>
|-
|[[Fandpunkto]]||{{GdC|210}}{{GdC|−213}}<ref>[https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB8474490.htm Chemical Book]</ref>
|-
|[[Bolpunkto]]||{{GdC|518,6}}<ref>[https://www.chemsrc.com/en/cas/491-80-5_314562.html Chemsrc]</ref>
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.669}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||{{GdC|198,2}}<ref>[https://www.chembk.com/en/chem/491-80-5 Chembk]</ref>
|-
|[[Konstanto pri dissociigo de acidoj|Acideco (pKa)]]||6,55
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:0,058 g/L
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||300&nbsp;mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Riskoj]]||[[Listo da R-Deklaroj#R36/37/39|R36/37/39]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S22|S22]] [[Listo da S-Deklaroj#R24/25|S24/25]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xi}}
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo Piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|315|319|335}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|264|271|280|302+352|304+340|305+351+338|321|332+313|337+313|362|403+233|405|501}}
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />({{GdC|25}} kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Bioŝanino A''', '''(4'-metokso-5,7-duhidrokso-izoflavono)''' aŭ '''C<sub>16</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>''' estas fitokemiaĵo apartenanta al la familio de la "izoflavonoloj", nesolvebla flava solidaĵo, nature trovata en pluraj plantoj kaj vegetaloj tiaj kiaj [[Ruĝa trifolio|Trifolium pratense]], [[sojfabo]], ŝosoj de [[luzerno|Medicago sativa]], [[arakido|Arachys hypogea]], [[Kikero|Cicer arietinum]], ktp. Bioŝanino estas fitoestrogeno kaj estas tre uzata en dietoj favore al kancerprofilaktado.

Lastatempaj esploroj elmontris ke la Bioŝanino A inhibas la dumerigon de la estrogena ricevilo, tiele malhelpante la biologian aktivecon de la [[estradiolo]].<ref>[https://books.google.com.br/books?id=0WfIBAAAQBAJ&pg=PA156&dq=biochanin+a&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiTtsGDhqnnAhU7D7kGHYr-A7IQ6AEIZzAI#v=onepage&q=biochanin%20a&f=false Male Lower Urinary Tract Symptoms and Benign Prostatic Hyperplasia]</ref> Ĝenerale bioŝanino estas trovata kune kun la [[formononetino]]. Ambaŭ estas nesolveblaj en akvo kaj estas uzataj en sandietoj. Forhavebla aserti ke la izoflavonoj estas bone akceptataj pro ĝiaj bonefikoj sur la sano.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* Preparado ekde la [[daidzeino]] per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Daidzein-3D-balls.png|100ra|daidzeino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Preparado ekde la [[formononetino]] per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Formononetin-3D-balls.png|100ra|formononetino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 3 ===
* Preparado ekde la [[genisteino]] per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Genistein-3D-balls.png|90ra|genisteino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Preparado ekde la [[gliciteino]] per forigo de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Glycitein-3D-balls.png|100ra|gliciteino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Preparado ekde la [[orobolo]] per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Orobol-3D-balls.png|100ra|orobolo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
* Preparado ekde la [[prunetino]] per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Prunetin-3D-balls.png|100ra|prunetino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>

=== Sintezo 7 ===
* Preparado ekde la [[retuzino (izoflavono)|retuzino]] per forigo de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Retusin-(isoflavone)-3D-balls.png|100ra|retuzino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Reakcio 1 ===
* Konvertado al [[daidzeino]] per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Daidzein-3D-balls.png|100ra|daidzeino]]
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Konvertado al [[formononetino]] per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Formononetin-3D-balls.png|100ra|formononetino]]
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Konvertado al [[genisteino]] per anstataŭado de la hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Genistein-3D-balls.png|90ra|genisteino]]
|}
</center>

=== Reakcio 4 ===
* Konvertado al [[gliciteino]] per aldono de la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5a pozicio de la kromenonila grupo krom anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Glycitein-3D-balls.png|100ra|gliciteino]]
|}
</center>

=== Reakcio 5 ===
* Konvertado al [[orobolo]] per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Orobol-3D-balls.png|100ra|orobolo]]
|}
</center>

=== Reakcio 6 ===
* Konvertado al [[prunetino]] per anstataŭado de la metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Prunetin-3D-balls.png|100ra|prunetino]]
|}
</center>

=== Reakcio 7 ===
* Konvertado al [[retuzino (izoflavono)|retuzino]] per aldono de la hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Biochanin-A-3D-balls.png|100ra|bioŝanino]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Retusin-(isoflavone)-3D-balls.png|100ra|retuzino]]
|}
</center>
{{Div col end}}

== Literaturo ==
* [https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2019.00793/full Frontiers in]
* [https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/biochanin-a Science Direct]
* [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1223481.html The Good Scents Company]
* [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6639423/ NCBI Resources]
* [https://www.spandidos-publications.com/10.3892/etm.2018.5731/abstract Spandidos Publications]
* [https://books.google.com.br/books?id=XR5yn6rpcUoC&pg=PA18&dq=biochanin+a&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiTtsGDhqnnAhU7D7kGHYr-A7IQ6AEIQDAD#v=onepage&q=biochanin%20a&f=false Anthraquinones: Advances in Research and Application]
* [https://books.google.com.br/books?id=JFDtBwAAQBAJ&pg=PA29&dq=biochanin+a&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiTtsGDhqnnAhU7D7kGHYr-A7IQ6AEISDAE#v=onepage&q=biochanin%20a&f=false Flavonoids in the Living System]
* [https://books.google.com.br/books?id=ZWeScEwzWkEC&pg=PA94&dq=biochanin+a&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiTtsGDhqnnAhU7D7kGHYr-A7IQ6AEIWDAG#v=onepage&q=biochanin%20a&f=false Soy in Health and Disease Prevention]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}
{{Projektoj}}

[[Kategorio:Izoflavonoj]]
[[Kategorio:Plantestrogenoj]]
[[Kategorio:Izoflavonoloj]]