Vidi fonton por Benzila alkoholo

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=15%
|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>'''Benzila alkoholo'''</big></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Phenylmethanol.svg|100ra|benzila alkoholo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata kemia strukturo de la Benzila alkoholo'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Benzyl-alcohol-3D-balls.png|150ra|benzila alkoholo]]</center>
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia strukturo de la Benzila alkoholo'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big><br />
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" |
* Fenila-metanolo
* Fenil-karbinolo
* Benzoata alkoholo
* Benzilata alkoholo
|-
||[[Kemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|7|H|7|OH}}'''</big></center></big>'''
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=100-51-6 100-51-6]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13860335.html 13860335]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/244 244 ]
|-
|'''Merck Index'''||15,1127
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||senkolora likvaĵo iomete aroma
|-
|[[Molmaso]]||108.14 g·mol<sup>−1</sup>
|-
|[[Denseco]]||1.044 g cm<sup>−3</sup>
|-
|[[Fandpunkto]]||{{GdC|−15.2}}
|-
|[[Bolpunkto]]||{{GdC|205.3}}
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5396}}
|-
|[[Ekflama temperaturo]]||{{GdC|93}}
|-
|[[Memsparka temperaturo]]||{{GdC|436}}
|-
|[[Konstanto pri dissociigo de acidoj|Acideco (pKa)]]||15.4
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]:
* 3.5 g/100 ml ({{GdC|20}})
* 4.29 g/100 ml ({{GdC|25}})
* Solvebla en [[benzeno]], [[metanolo]],<br />[[kloroformo]], [[duetila etero|etero]]<br />kaj [[acetono]]
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||1250&nbsp;mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Risko]]||[[Listo da R-Deklaroj#R20/22|R20/22]] [[Listo da R-Deklaroj#R23/24/25|R23/24/25]]<br />[[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]] [[Listo da R-Deklaroj#R40|R40]] [[Listo da R-Deklaroj#R43|R43]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S23|S23]] [[Listo da S-Deklaroj#S24/25|S24/25]] [[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#S36/37|S36/37]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xn|T}}
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|'''GHS etikedigo de kemiaĵoj''']]<ref>[http://msds.orica.com/pdf/shess-en-cds-010-000031005301.pdf Ixom]{{404|date=August 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
|-
|[[GHS Damaĝo-piktogramoj|GHS Damaĝo-piktogramo]]||<center>{{GHS Piktogramo|07}}</center>
|-
|[[GHS pri klasado kaj etikedado de kemiaĵoj|GHS Signalvorto]]||Averto
|-
|[[GHS Deklaroj pri damaĝoj]]||{{H-Frazoj|302|319|332}}
|-
|[[GHS Deklaroj pri antaŭgardoj]]|| {{P-Frazoj|261|264|270|271|301+312|304+340|312|305+351+338|330}}
|-style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center with=50%;"|<center><small>Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo<br />({{GdC|25}} kaj 100 kPa)</small></center>
|}

'''Benzila alkoholo''' estas aromata kaj unu el la plej simplaj grasa alkoholo enhavanta la fenilan grupon (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-). Ĝi povas vidiĝi kiel [[benzeno]] ligita al hidroksometila grupo (-CH<sub>2</sub>OH) aŭ metila alkoholo ligita al fenila grupo.

Ĝi estas travidebla likvaĵo kun karakteriza odoro kaj benzila alkoholo lasata en la atmosfero odoras je amaraj [[migdalo]]j pro oksidado. Pro ĝia malalta tokseco kaj pezaj vaporoj ĝi uzatas kiel solvanto, konservaĵo de kelkaj injekteblaj medicinaĵoj, alergenaj ekstraktaĵoj kaj vakcinoj kaj same uzatas sur topikaj produktoj kaj oftalmologaj preparaĵoj.

Ĝi estas tre aktiva kontraŭ gram-pozitivaj bakterioj sed estas relative neaktiva kontraŭ gram-negativaj fungoj. Ĝi estas ne nur konservaĵo sed ankaŭ posedas anestezajn kaj odorajn proprecojn.<ref>[https://books.google.com.br/books?id=zvYTDgAAQBAJ&pg=PA91&dq=Benzyl+alcohol&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwie0OnEgqzTAhXFD5AKHcIyAHQ4FBDoAQgiMAA#v=onepage&q=Benzyl%20alcohol&f=false Botulinum Toxin E-Book: Procedures in Cosmetic Dermatology Series], Alastair Carruthers, Jean Carruthers</ref>

En interagado de la [[jodoacetata acido]] kaj benzila alkoholo en ĉeesto de [[sulfata acido]] rezultas la [[estero]] [[benzila jodoacetato]].

== Proprecoj ==
Benzilata alkoholo estas nature trovata en multaj plantoj kaj estas ordinare trovata en fruktoj kaj vegetaloj. Ĝi same trovatas en vasta gamo da esencaj oleoj inkluzive de [[jasmeno]], [[hiacinto]], [[odora kanango]], perua balzamo, kaj [[hindia sezamo|sezamoleo]]. Ĝi ankaŭ troveblas en la [[kastoreo]] de segrekciaĵoj de la [[kastoro]]j.

Benzila alkoholo uzatas por preparado de spicaĵoj, gustigaĵoj, kiu povas uzati kiel aldonaĵo al sapoj, parfumoj, kosmetikaĵoj kaj aliaj produktoj. Ĉar la [[kvarco]] kotonaj fibroj posedas la saman refraktan indicon, ĝi povas uziĝi por identigi ilin.

Krom tio, ĝi uzatas kiel fiksanto kaj parfumodiluanto en industrio. La hidroksila grupo de la benzila alkoholo estas tre aktiva kaj povas reakcii kun la benzeno por estigi la dufenilan metanon. Ĝi ankaŭ reakcias kun fosforaj [[halogenido]]j kaj halogenidaj acidoj por generi benzilajn halogenidojn.

== Sintezoj ==
{{Div col|cols = 2}}

=== Sintezo 1 ===
* 1- Benzila alkoholo estiĝas per agado de la [[Nitrita acido|nitroza acido]] sur la '''[[benzilamino]]''':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:Benzyl alcohol synthesis from benzylamine.png|200ra]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 2 ===
* Per traktado de la [[benzaldehido]] kun [[formaldehido]] en alkala medio estiĝas benzila alkoholo:<ref>[https://books.google.com.br/books?id=allg4XxlOM4C&pg=PA278&dq=Benzyl+alcohol&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwiG-sPqgazTAhUDj5AKHRp8AbE4ChDoAQhLMAY#v=onepage&q=Benzyl%20alcohol&f=false Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages], L. Nykänen,H. Suomalainen</ref>
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:Benzyl_alcohol_synthesis_from_benzaldehyde.png|250ra]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* Preparado de ''benzila alkoholo'' ekde la [[benzila klorido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzyl-chloride-3D-balls.png|40ra|benzila klorido]]+[[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|90ra|natria hidroksido]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Benzyl-alcohol-3D-balls.png|50ra|benzila alkoholo]]+[[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|40ra|klorida acido]]
|}
</center>

=== Sintezo 4 ===
* Per hidratigo de la '''benzila klorido''' aŭ agado de la [[natria hidroksido]] benzila alkoholo prepareblas:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:Benzyl alcohol synthesis from benzyl chloride.png|250ra]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 5 ===
* Per interagado de la [[formaldehido]] kun '''fenil-magnezia klorido''' sekvata per traktado kun [[klorida acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Phenylmagnesium chloride 3D.png|fenilmagnezia klorido|100ra]] +[[Dosiero:Formaldehyde 3D.png|formaldehido|50ra]]+ [[Dosiero:Hydrogen-chloride-3D-vdW-labelled.svg|klorida acido|50ra]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Benzyl-alcohol-3D-balls.png|benzila alkoholo|100ra]] + [[Dosiero:Magnesium chloride 3D.png|magnezia klorido|120ra]]
|-
|}
</center>

=== Sintezo 6 ===
Per traktado de la [[benzaldehido]] kun [[formaldehido]] kaj [[natria hidroksido]]
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Benzaldehyde 3D.png|benzaldehido|70ra]] +[[Dosiero:Formaldehyde 3D.png|formaldehido|50ra]] +[[Dosiero:Sodium hydroxide 2D.png|natria hidroksido|90ra]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Benzyl-alcohol-3D-balls.png|benzila alkoholo|90ra]] +[[Dosiero:Sodium-formate-3D.png|natria formiato|80ra]]
|-
|}
</center>
{{Div col end}}

== Reakcioj ==
=== Reakcio 1 ===
* Benzaldehido ankaŭ preparatas per oksidado de la '''benzila alkoholo''' kun koncentrita [[nitrata acido]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:Benzaldehyde synthesis from benzyl alcohol.png|250ra]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 2 ===
* Preparado de '''N-benzilakrilamido''' per interagado de la benzila alkoholo kun [[akrilonitrilo]]:
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:N-Benzylacrylamide from benzyl alcohol.png|250ra]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio 3 ===
* [[Benzoata acido]] estiĝas per oksidado de la '''benzila alkoholo''':<ref>[https://books.google.com.br/books?id=DbEKAQAAQBAJ&pg=PA500&dq=Benzyl+alcohol&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwiG-sPqgazTAhUDj5AKHRp8AbE4ChDoAQg0MAM#v=onepage&q=Benzyl%20alcohol&f=false Essential Oil Safety - E-Book: A Guide for Health Care Professionals], Robert Tisserand, Rodney Young</ref>
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|[[Dosiero:Benzoic acid synthesis from benzyl alcohol.png|250ra]]
|-
|}
</center>

== Literaturo ==
* [http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3852587.htm Chemical Book]
* [http://www.theodora.com/encyclopedia/b/benzyl_alcohol.html Theodora.com]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C100516&Mask=1EFF the NIST WebBook]
* [http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/BENZYL%20ALCOHOL.htm Chemicalland21]
* [https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+46 Toxnet]
* [https://books.google.com.br/books?id=dEnbcGW44RYC&pg=PT900#v=onepage&q&f=false Encyclopedia of Toxicology], Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P.J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart
* [https://books.google.com.br/books?id=mTHQB7MkUFsC&pg=PA629&dq=Benzyl+alcohol&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwj_7cTA9KvTAhWDkJAKHaB3Ab8Q6AEINzAD#v=onepage&q=Benzyl%20alcohol&f=false Organic Chemistry], William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn
* [https://books.google.com.br/books?id=dQBAzfyCeQ8C&pg=PA279&dq=Benzyl+alcohol&hl=pt-BR&sa=X&ved=0ahUKEwj_7cTA9KvTAhWDkJAKHaB3Ab8Q6AEIRzAF#v=onepage&q=Benzyl%20alcohol&f=false Fisher's Contact Dermatitis], Robert L. Rietschel, Joseph F. Fowler, Alexander A. Fisher

== Plantoj kiuj enhavas benzilan alkoholon ==
<center>
<Gallery>
Myroxylon_balsamum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-141.jpg|<center>'''Perua balzamo'''</center>
Hyacinth_-_Anglesey_Abbey.jpg|<center>[[Hiacinto]]</center>
Myroxylon_balsamum_-_K%C3%B6hler%E2%80%93s_Medizinal-Pflanzen-140.jpg|<center>'''Tolua balzamo'''</center>
</Gallery>
</center>

== Vidu ankaŭ ==
* [[Nikolao Zinin]] (1820-1880)
* [[Benzoata acido]]
* [[Benzaldehido]]
* [[Benzeno]]
* [[Benzilamino]]
* [[Benzonitrilo]]

== Referencoj ==
{{Referencoj|3}}

{{Projektoj}}
{{Ĝermo|kemio}}

[[Kategorio:Gustigaĵoj]]
[[Kategorio:Primaraj alkoholoj]]
[[Kategorio:Aromataj solviloj]]
[[Kategorio:Alkoholaj solviloj]]
[[Kategorio:Parfumaj ingrediencoj]]
[[Kategorio:Benzilaj kombinaĵoj|Alkoholo]]
[[Kategorio:E-numeraj aldonaĵoj]]
[[Kategorio:Kontraŭmikrobiloj]]