Vidi fonton por Aspirino

{{Tabela informkesto|Informkesto kemia substanco}}
{| class="wikitable floatright" width=20%
|-style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;"|<big><big>'''Aspirino'''</big></big>
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Aspirin-Sructural.svg|300ra|Acetilsalikata acido]]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Plata ĥemia strukturo de la Aspirino'''
|-
|colspan="2" style="text-align: center;"|<center>[[Dosiero:Aspirin 3D.png|300ra|Acetilsalikata acido]]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Tridimensia strukturo de la Aspirino'''
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |<big>Alternativa(j) nomo(j)</big><br />
|-
||[[Kemia formulo|Ĥemia formulo]]||<big><center>{{KemiaFormulo|<big>'''C|9|H|8|O|4}}'''</big></center></big>'''
|-
|[[CAS-numero|CAS-numero-kodo]]||[https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-78-2 50-78-2]
|-
|[[ChemSpider|ChemSpider kodo]]||[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.2157.html 2157]
|-
|[[PubChem|PubChem-kodo]]||[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2244 2244]
|- style="background: green; color: white"
|colspan="2" style="text-align: center;" |'''Fizikaj proprecoj'''
|-
|[[Aspekto]]||senkolora aŭ blanka pulvoro<br />senodora sed iomete amargusta
|-
|[[Molmaso]]||180.157 g·mol<sup>-1</sup>
|-
|[[Denseco]]||1.40 g cm<sup>−3</sup>
|-
|[[Fandpunkto]]||{{GdC|135}}
|-
|[[Bolpunkto]]||{{GdC|140}} (malkomponiĝas)
|-
|[[Refrakta indico]]||{{refraktindico|T=20|λ=761|k=4.0|1.5623}}
|-
|[[Solvebleco]]||[[Akvo]]: 3.3 mg/L
|-
|[[Mortiga dozo (LD50)]]||200 mg/kg (buŝe)
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Deklaroj pri Risko kaj Sekureco|'''Sekurecaj Indikoj''']]
|-
|[[Listo da R-Deklaroj|Risko]]||[[Listo da R-Deklaroj#R22|R22]] [[Listo da R-Deklaroj#R36/37/38|R36/37/38]]
|-
|[[Listo da S-Deklaroj|Sekureco]]||[[Listo da S-Deklaroj#S26|S26]] [[Listo da S-Deklaroj#S36/37/39|S36/37/39]]
|- style="background: yellow; color: black"
|colspan="2" style="text-align: center;" |[[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Pridanĝeraj indikoj''']]
|-
|colspan="2" style="text-align: center;" | [[Ŝablono:Danĝerosimboloj|'''Danĝero''']] {{Danĝerosimboloj|Xn}}
|}

'''Aspirino''', aŭ '''acetilsalikata acido''', salikata [[etero]] de [[aceta acido]] estas la aktiva molekulo de pluraj [[kuracilo]]j, efikaj kaj ofte uzataj por malfortigi [[doloro]]jn, ankaŭ por malaltigi korp-[[temperaturo]]n, kuraci [[febro]]n kaj [[inflamo]]jn. Ĝi ankaŭ povas preventi kungluiĝon de [[trombocito]]j, kaj tial ĝi estas uzata por preventi [[koratako]]jn, [[apopleksio]]jn kaj [[embolio]]jn.
Ĝi estas la plej uzata [[kuracilo]] el la mondo: oni kalkulas ke 35&nbsp;000 [[tuno]]jn da ĝi oni produktas ĉiujare.

La nomo "Aspirin" estis [[Registrita marko|registrita]] en [[1899]] de la [[firmao]] [[Bayer AG]]. Tamen, post la unua mondmilito pluraj landoj oficiale konfiskis enlandajn germaniajn propraĵojn, tiel ke (ekzemple, en Usono, Britio, Francio) "Aspirin" perdis sian proprietan markecon kaj fariĝis komunuza nomo por la koncerna kemiaĵo. En Germanio kaj pli ol 80 aliaj landoj, tamen, la nomo restas propraĵo de Bayer AG. En [[Hungario]] la firmao Richter produktas la samon, kiel Kalmopirin.

== Priskribo ==
La '''acido acetilsalikata''' aŭ '''AAS''' havas ĥemian formulon C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub> kaj molekulan formulon C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCOCH<sub>3</sub>)COOH

La molekula pezo estas 180,16 uma.
La blankaj pinglecaj kristaloj estas solveblaj en varma akvo aŭ alkoholo.

=== Sintezo ===
* Preparado de '''acetilsalikata acido''' per interagado de '''salikata acido''' kun '''acetata anhidrido''':
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Salicylic acid 3D.png|salikata acido|80ra]] + [[Dosiero:Acetic anhydride 3D.png|acetata anhidrido|80ra]] <math>\mathsf{ \xrightarrow []{}\, }</math>[[Dosiero:Aspirin 3D.png|acetilsalikata acido|80ra]] + [[Dosiero:Acetic acid 3D.png|acetata acido|90ra]]
|-
|}
</center>

=== Reakcio ===
* Degradiĝo de la "aspirino":<ref>[https://books.google.com.br/books?id=Cw2DDYPN3McC&pg=PA312&dq=Methyl+p-aminobenzoate&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwjdrumg_cPnAhWWDrkGHRnyBGo4FBDoAQguMAE#v=onepage&q=Methyl%20p-aminobenzoate&f=false Theory and Practice of Physical Pharmacy]</ref>
<center>
{|cellspacing=10 cellpadding=10 border=5
|
[[Dosiero:Aspirin 3D.png|70ra|aspirino]]+[[Dosiero:Water_molecule.svg|30ra|akvo]]<math>\mathsf{ \xrightarrow [\,]{}\, }</math>[[Dosiero:Salicylic acid 3D.png|60ra|salikata acido]]+[[Dosiero:Acetic acid 3D.png|60ra|acetata acido]]
|}
</center>

== Historio ==
[[Dosiero:Salix alba(01).jpg|eta|150ra|maldekstra|Blanka saliko]]

Longe oni sciis, ke la ŝelo de blanka [[saliko]] (''Salix alba'') havas kuracan efikon kontraŭ inflamoj. La efiko kontraŭ febro kaj doloro aperas jam en verkoj de malnovaj aŭtoroj kiel [[Hipokrato]], [[Plinio la Maljuna]], [[Dioskorido]] kaj [[Galeno]].

En [[1897]] Felix Hoffmann el la kompanio [[Bayer AG|Bayer]] sintezis acetilsalikatan acidon, ekde [[1903]] la firmao produktas ĝin.

En [[1763]] [[Edward Stone]] prezentis esplorojn pruvante science tiujn efikojn. Postaj ĥemiaj esploroj en [[1828]] la profesoro de [[farmacio]] en la [[Munkena universitato|Universitato de Munkeno]], [[Johann Andreas Buchner|Johano Buknero]], pruvis ke la efiko ŝuldiĝis al la ''[[salikino]]'', glukozido analoga al la acidoj salikata kaj acetilsalikata.<ref name=wonder>Jeffreys, Diarmuid: ''Aspirin: The Remarkable Story of a Wonder Drug''</ref>

Postaj esploroj de la farmaciistoj '''Henri Leroux''', [[Raffaele Piria]], [[Charles Gerhardt|Charles Frédéric Gerhardt]] kaj [[Hermann Kolbe]] kondukis al la sintezo de la '''salikata acido''' [[Dosiero:Charles Gerhardt.jpg|eta|[[Charles Gerhardt]], unua sintezanto de la acetilsalikata acido.]]

La salika ŝelo kaj la salikata acido havas la malavantaĝon de sia kontraŭefikoj en la stomako, kaj tio kondukis al esploristoj de la entrepreno [[Bayer]] al la esploro de novaj substancoj kiuj malpliigus tiujn efikojn. En [[1897]] [[Felix Hoffmann]] sukcesis rafini la acetilsilikilatan acidon kun granda pureco.<ref>[http://www.aspirina.com/default_historiaAspi.htm LA HISTORIA DE LA ASPIRINA] (hispane). Bayer Health Care.</ref> La efikoj estis priskribitaj en [[1899]] fare de [[Heinrich Dreser]], kio permesis ĝian komercadon, kun la nomo '''''Aspirina'''''.

== En kulturo <ref>Esperanta Retradio [http://esperantaretradio.blogspot.com/2022/08/aspirino-125-jara.html?view=flipcard Aspirino 125-jara]. Fare de [[Paulo S. Viana|Paŭlo S. Viana]], publikigita la 24-an de aŭgusto 2022</ref> ==
La kuriozaĵoj komenciĝas je ĝia nomo. “Aspirino” ne estas ĥemia, scienca termino, sed simple [[komerca marko]] lanĉita de la germana laboratorio [[Bayer]], en la jaro 1899. Ĝi fariĝis internacie rekonata [[substantivo]] (vidu en PIV). La teknika nomo estis fiksita jam en 1897, surbaze de sciencaj eltrovoj faritaj jam antaŭ kelkaj jardekoj. Fakte, en [[1953]], la germana ĥemiisto [[Charles Gerhardt]] estis jam produktinta unuafoje la acetilsalikitatan acidon. La esploristoj en Bayer komencis analizi la efikojn de aspirino kiel kontraŭinflama [[drogo]], malpli leza al la [[stomako]] ol la antaŭe uzataj salikilatoj.

Efektive, salikilatoj, substancoj prenataj el la ŝelo de saliko, estis konataj jam de pli ol jarmilo kiel medikamentoj kontraŭ [[febro]] kaj [[doloro]]. En la [[5-a jarcento a.K.]], [[Hipokrato]] jam preskribis ĝin: li rekomendis, ke pacientoj maĉu tiun ŝelon kaj trinku la koncernan teon por mildigi dolorojn dum [[akuŝo]]. En la [[20-a jarcento]], la ĉefa uzado de aspirino direktiĝis al la artikaj doloroj de [[reŭmatismo]]. Ĝi estis krome grava helpilo okaze de la [[hispana gripo]], en la komenco de la 20-a jarcento.

Tamen, oni ankoraŭ ne sciis la manieron, kiel ĝi funkcias en la korpo. Nur post longa esplorado oni eltrovis, ke ĝi (same kiel aliaj kontraŭinflamaj substancoj) blokas prostaglandinojn. Nuntempe, kuracistoj plej ofte preferas preskribi aliajn kontraŭdolorajn medikamentojn, ĉar aspirino foje kaŭzas [[Lezo|lezojn]] en la [[mukozo]] de la stomako.

Poste, oni determinis ankaŭ ĝian efikecon kiel [[Koagulado|kontraŭkoagula]] substanco. Tial ĝi evitas formiĝon de [[Trombo|tromboj]] en [[Vaskulo|vaskuloj]], kio estas utila por eviti [[Infarkto|infarkton]] kaj [[Iskemio|iskemion]] en la [[koro]] kaj [[cerbo]]. Pro tio, ĝi plu estas uzata de multaj pacientoj tra la mondo.

Rilate al [[kancero]], esploroj montris dubindajn rezultojn. Plej probable ĝi parte protektas homojn kontraŭ [[Tumoro|tumoroj]] en la [[digesta aparato]] (precipe en la [[dika intesto]]).

Pri la efiko de aspirino kontraŭ [[demenco]], la rezultoj de lastatempaj studaĵoj montriĝis dubindaj.

== Literaturo ==
* [http://www.chemicalland21.com/lifescience/phar/ACETYLSALICYLIC%20ACID.htm Chemicalland21]
* [http://www.medicalnewstoday.com/articles/161255.php Medical News Today]
* [http://bmcmedicine.biomedcentral.com/articles/10.1186/1741-7015-11-74 BMC Medicine]
* [http://www.rsc.org/learn-chemistry/content/filerepository/CMP/00/000/045/Aspirin.pdf Reĝa Societo pri Kemio]
* [http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB5114818_EN.htm Chemical Book]

== Kunrilataj kemiaĵoj ==
<gallery class="center">
Acetanilid.svg|{{centre|'''[[Acetanilido]]'''}}
Koffein_-_Caffeine.svg|{{centre|[[Kafeino]]}}
Ibuprofen2.svg|{{centre|'''Ibuprofeno'''}}
N-Acetyl-p-aminophenol.svg|{{centre|[[Paracetamolo]]}}
Phenacetin.svg|{{centre|'''Fenacetino'''}}
Salicylic-acid-skeletal.svg|{{centre|[[Salikata acido]]}}
Natriumsalicylat.svg|{{centre|[[Natria salikato]]}}
Methyl_2-hydroxybenzoate_200.svg|{{centre|[[Metila salikato]]}}
Salicin-perspective-2D-skeletal.png|{{centre|'''Salicino'''}}
</gallery>{{Projektoj|ReVo=aspirin}}

== Referencoj ==
{{Referencoj}}
{{Bibliotekoj}}

[[Kategorio:Medikamentoj]]
[[Kategorio:Aromataj kombinaĵoj]]
[[Kategorio:Salikatoj]]
[[Kategorio:Germanaj inventoj]]